3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1(2H)-naphthalenone | 14116-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 1(2H)-Naphthalenone, 3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-；3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 14116-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LFDGSLNQYSSFGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-84 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-ynyl)-1-trimethylsilyloxylbicyclo[4.1.0]heptane 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以15%的产率得到3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  自由基/自由基阳离子级联反应中的关键步骤是通过光诱导电子转移合成环丙基甲硅烷基醚及其容易的开环

  摘要：

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.034

文献信息

• FRINQUELLI F.; PIZZO F.; TATICCHI A., SYNTH. COMMUN., 1979, 9 NO 5, 391-394
  作者：FRINQUELLI F.、 PIZZO F.、 TATICCHI A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclopropyl silyl ethers and their facile ring opening by photoinduced electron transfer as key step in radical/radical cationic cascade reactions
  作者：Prashant A. Waske、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.034

  日期：2005.10

  Various ring-fused cyclopropyl silyl ethers with an benzylic, olefinic or acetylenic side chain have been synthesized. Upon oxidative photoinduced electron transfer (PET) the cyclopropane ring opens and forms a reactive β-keto radical, which undergoes intramolecular cyclization. In some cases we observed only formation of ring opened non-cyclized products. With olefinic side chain 5-exo-trig mode of

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。