5-amino-5,6-dideoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose | 37073-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5,6-dideoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5-Amino-5.6-didesoxy-1.2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-aminoethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 37073-72-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: BVDNGTDODOAEHB-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5,6-dideoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose 在 二氧化硫 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-5-Amino-1,2,3,4-tetrahydroxy-hexane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖硝酮制取氨基糖的新途径：6-脱氧野oji霉素的合成

  摘要：

  分别以高收率将1，3-甲基氯化镁加到由二糖衍生的硝酮3和7上，并分别得到。通过使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯可以提高加成反应的立体选择性。N-苄基羟胺的N＝O键还原性裂解以高收率发生，并提供了容易获得的N-苄基氨基糖。这些氨基糖的潜力已通过糖苷酶抑制剂6-脱氧野oji霉素1a的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00147-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal copper diacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 5-amino-5,6-dideoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖硝酮制取氨基糖的新途径：6-脱氧野oji霉素的合成

  摘要：

  分别以高收率将1，3-甲基氯化镁加到由二糖衍生的硝酮3和7上，并分别得到。通过使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯可以提高加成反应的立体选择性。N-苄基羟胺的N＝O键还原性裂解以高收率发生，并提供了容易获得的N-苄基氨基糖。这些氨基糖的潜力已通过糖苷酶抑制剂6-脱氧野oji霉素1a的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00147-x

文献信息

• Neue Derivate von 3,4,5-Trihydroxypiperidin, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arznei- und Futtermittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000947B2

  公开（公告）日：1984-10-10
• US4260622A
  申请人：——

  公开号：US4260622A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4639436A
  申请人：——

  公开号：US4639436A

  公开（公告）日：1987-01-27
• A new route to aminosugars from sugar nitrones: synthesis of 6-deoxynojirimycin
  作者：Dilip D Dhavale、Vijaya N Desai、Milind D Sindkhedkar、Raghao S Mali、Carlo Castellari、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00147-x

  日期：1997.5

  to dialdose derived nitrones 3 and 7 afforded and , respectively, in high yields. The stereoselectivity of the addition reaction was improved by the use of trimethylsilyl triflate. The NO bond reductive cleavages of N-benzylhydroxylamines took place in good yields and offered an easy access to N-benzylaminosugars. The potential of these aminosugars is demonstrated by the synthesis of glycosidase inhibitor

  分别以高收率将1，3-甲基氯化镁加到由二糖衍生的硝酮3和7上，并分别得到。通过使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯可以提高加成反应的立体选择性。N-苄基羟胺的N＝O键还原性裂解以高收率发生，并提供了容易获得的N-苄基氨基糖。这些氨基糖的潜力已通过糖苷酶抑制剂6-脱氧野oji霉素1a的合成得到证明。