cyclo(D-Pro-L-Ala)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(D-Pro-L-Ala)
• 英文别名: (3S,8aR)-3-methyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WSLYCILIEOFQPK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(D-Pro-L-Ala) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₈H₁₆N₂
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和吲哚-3-羧酰胺双环哌嗪类似物作为新型大麻素CB1受体激动剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.061
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 生成 cyclo(D-Pro-L-Ala)
  参考文献：
  名称：

  表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯在水中对含有脯氨酸残基的二酮哌嗪的分子捕获和构象变化

  摘要：

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00047

文献信息

• Prevention of diketopiperazine formation in peptide synthesis by a simultaneous deprotection–coupling procedure: entrapment of reactive nucleophilic species by in situ acylation
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1039/c39870001155

  日期：——

  acetic acid results, almost quantitavely, in the formation of diketopiperazines, whereas in the presence of Boc- or 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl protected amino acid pentafluorophenyl or N-hydroxysuccinimidyl active esters, protected tripeptides are formed; a simultaneous deprotection/acylation methodology with potential utility for peptide synthesis thus results.

  在乙酸存在下Z-氨基酸-D -Pro-OMe二肽的氢解几乎定量地导致了二酮哌嗪的形成，而在Boc-或2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护的氨基酸五氟苯基或N的存在下-羟基琥珀酰亚胺基活性酯，形成受保护的三肽；因此产生了同时脱保护/酰化方法，其具有潜在的肽合成用途。
• Cyclols Revisited: Facile Synthesis of Medium‐Sized Cyclic Peptides
  作者：Rodrigo Mendoza‐Sanchez、Victoria B. Corless、Q. Nhu N. Nguyen、Milan Bergeron‐Brlek、John Frost、Shinya Adachi、Dean J. Tantillo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201703616

  日期：2017.9.27

  Medium‐sized rings, particularly the corresponding cyclic peptides, are challenging synthetic targets. In the present study, we report an approach to medium‐sized cyclic peptides through targeted formation and collapse of cyclol intermediates. This methodology operates on β‐amino imides derived from 2,5‐diketopiperazines and offers a straightforward transition from frequently examined scaffolds in

  中型环，尤其是相应的环肽，是具有挑战性的合成靶标。在本研究中，我们报告了一种通过靶向形成和破坏环中间体而实现中等分子量环肽的方法。这种方法可用于衍生自2,5-二酮哌嗪的β-氨基酰亚胺，并提供了从药物开发中经常检查的支架到很少有人访问的中等大小环的直接过渡。