4-iodo-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester | 149082-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-iodo-3-methoxy-5-nitrobenzoate；Methyl 4-iodo-3-methoxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 149082-20-2
• 化学式: C₉H₈INO₅
• 分子量: 337.071
• InChiKey: ZFVNBPDZSQZGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 硫酸 、 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (1S,2S,6S)-2-Hydroxymethyl-4-(2-iodo-3-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-2-methoxy-3-oxa-4,7-diaza-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel Heck arylation reaction: rapid access to congeners of FR 900482

  摘要：

  The C-6-C-7 bond of the epoxybenzazocine core of the antitumor FR 900482 series can be closed in high yield via a Heck arylation reaction of a 6-iodo-7,13-methylene seco precursor.

  DOI：

  10.1021/ja00067a026
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-nitro-4-(trifluoromethanesulfonyl)benzoic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到4-iodo-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（IA）的新杂环化合物，其中A、L、X、Y、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019105915A1

文献信息

• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019105915A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (IA) wherein A, L, X, Y, m, n, R1 and R2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（IA）的新杂环化合物，其中A、L、X、Y、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3717477B1

  公开（公告）日：2022-07-20
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20200392125A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (IA) wherein A, L, X, Y, m, n, R 1 and R 2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.
• A novel Heck arylation reaction: rapid access to congeners of FR 900482
  作者：Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00067a026

  日期：1993.7

  The C-6-C-7 bond of the epoxybenzazocine core of the antitumor FR 900482 series can be closed in high yield via a Heck arylation reaction of a 6-iodo-7,13-methylene seco precursor.