1'-(thymin-1-yl)-5'-O-benzyl-β-D-apio-D-furanose | 1610459-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-(thymin-1-yl)-5'-O-benzyl-β-D-apio-D-furanose
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1610459-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: PSOYOQANGMWYMW-YSVLISHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(thymin-1-yl)-5'-O-benzyl-β-D-apio-D-furanose 在 N-甲基咪唑 、 carboxypeptidase Y 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷家族的合成和具有抗HIV活性的前药的发现

  摘要：

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500659e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-α/β-D-erythrofuranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1'-(thymin-1-yl)-5'-O-benzyl-β-D-apio-D-furanose
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷家族的合成和具有抗HIV活性的前药的发现

  摘要：

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500659e