2-((3,4-dichlorobenzyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 924869-11-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2-((3,4-dichlorobenzyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde

英文别名

2-[(3,4-Dichlorobenzyl)sulfanyl]-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde；2-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-3-methylimidazole-4-carbaldehyde

2-((3,4-dichlorobenzyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde化学式

CAS

924869-11-4

化学式

C₁₂H₁₀Cl₂N₂OS

mdl

——

分子量

301.196

InChiKey

DTKSBSWBBDYBHI-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

95-97°C

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.4
重原子数：

18
可旋转键数：

4
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.17
拓扑面积：

60.2
氢给体数：

0
氢受体数：

3

安全信息

危险等级：

IRRITANT

反应信息

作为反应物：

描述：

2-((3,4-dichlorobenzyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下，以甲醇、乙醚、水为溶剂，反应 2.0h，生成

参考文献：

名称：

Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase

摘要：

背景：
整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。
目的：
本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。
方法：
在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。
结果：
通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。
结论：
最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。

DOI：

10.2174/1573406417666210929124944
作为产物：

描述：

(2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下，以甲醇、氯仿为溶剂，反应 0.17h，生成 2-((3,4-dichlorobenzyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde

参考文献：

名称：

Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase

摘要：

背景：
整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。
目的：
本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。
方法：
在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。
结果：
通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。
结论：
最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。

DOI：

10.2174/1573406417666210929124944

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文献信息

Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase

作者：Afshin Zarghi、Nafiseh Karimi、Rouhollah Vahabpour Roudsari、Zahra Hajimahdi

DOI：10.2174/1573406417666210929124944

日期：2022.5

Background:
Integrase enzyme is a validated drug target to discover novel structures as anti-HIV-1 agents.
Objective:
This study aimed at developing a novel series of thioimidazolyl diketoacid derivatives characterizing various substituents at N-1 and 2-thio positions of the central ring as HIV-1integrase inhibitors.
Methods:
In this study, eighteen novel thioimidazolyl DKA derivatives were synthesized in a fivestep parallel procedure and tested in vitro for the inhibition of both IN ST reaction and the singlecycle HIV-1 replication in HeLa cell culture.
Results:
The obtained molecules were evaluated using the enzyme assay, displaying promising integrase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.9 to 7.7 mM. The synthesized compounds were also tested for antiviral activity and cytotoxicity using HeLa cells infected by the single-cycle replicable HIV-1 NL4-3.
Conclusion:
The most potent compound was found to be 18i with EC50 = 19 μM, IC50 = 0.9 μM, and SI = 10.5. Docking studies indicated that the binding mode of the active molecule is well aligned with the known HIV-1integrase inhibitor.

背景：
整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。
目的：
本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。
方法：
在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。
结果：
通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。
结论：
最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。