N-亚苄基十二烷胺 | 20172-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基十二烷胺
• 英文名称: N-(benzylidene)dodecylimine
• 英文别名: N-benzylidenedodecylamine；N-dodecyl-1-phenylmethanimine；benzylidene-dodecyl-amine；Benzyliden-dodecyl-amin
• CAS: 20172-42-3
• 化学式: C₁₉H₃₁N
• 分子量: 273.462
• InChiKey: RRDJYGJOZRFVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基十二烷胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dodecylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  新制备的β-氨基酸，长链等的转化，羧基甜菜碱，双类别，F-烷基

  摘要：

  描述了衍生自新的β-氨基酸中间体的两性F-烷基化的巴比妥表面活性剂的合成。将N-烷基N-苄基胺或N-烷基N-甲基胺加到丙烯酸中。得到的β-氨基酸被2-F-烷基乙酸乙酯或硫代乙酸溴化物季铵化，生成F-烷基化的双链羧基甜菜碱。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00277-2
• 作为产物：
  描述：

  N-十二烷基苯甲酰胺 在 二苯基硅烷 、 Fe(CO)4(IMes) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到N-亚苄基十二烷胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲甲酰胺的氢化硅烷化：化学选择性获得醛亚胺

  摘要：

  该贡献描述了在氢化硅烷化条件下首次铁催化仲羧酰胺化学选择性还原为醛亚胺。该反应由明确定义的 Fe(CO) 4 (IMes) 络合物在 2.5 当量的存在下催化。室温下，在紫外光照射（350 nm）下二苯基硅烷的生成。[IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]

  DOI：

  10.1002/cctc.202300963

文献信息

• Highly active and selective synthesis of imines from alcohols and amines or nitroarenes catalyzed by Pd/DNA in water with dehydrogenation
  作者：Lin Tang、Huayin Sun、Yunfeng Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c2gc36312g

  日期：——

  was developed from alcohols and amines under catalysis of Pd/DNA by dehydrogenation without additional oxidant, affording the corresponding imines in moderate to good yields with excellent chemoselectivity. By virtue of the liberated molecular hydrogen, the nitroarenes could also be deoxidized in situ into amines and a one-pot tandem synthesis of imines was achieved from nitroarenes. This heterogeneous

  直接 胺化 是从 酒类 和 胺类 在Pd / DNA催化下 脱氢 无需额外的氧化剂，提供相应的 亚胺具有中等至良好的产量以及出色的化学选择性。由于释放出的分子氢，硝基芳烃也可以原位脱氧成胺类 和一锅串联合成 亚胺 从实现 硝基芳烃。这种异质催化剂利用其水溶性可逆性，可回收利用至少五次。所有这些构象均在水 在温和的条件下，这种模仿体现了一种经济而环保的原子合成方法。
• Osmium Hydride Acetylacetonate Complexes and Their Application in Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines and for the Dehydrogenation of Cyclic Amines
  作者：Miguel A. Esteruelas、Virginia Lezáun、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00521

  日期：2017.8.14

  presence of 5 mol % of KOH, complexes 3–6 promote the coupling of benzyl alcohol and aniline to give N-benzylideneaniline and H2. Under the same conditions, complex 3 catalyzes a wide range of analogous couplings to afford a variety of imines, including aliphatic imines, with yields between 90 and 40% after 1–48 h. Complex 3 also catalyzes the dehydrogenation of cyclic amines. According to the amount

  从OsH 6（P i Pr 3）2（1）和OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（2）开始制备新的氢化配合物，以及它们在醇和胺的无受体脱氢偶联中的催化活性并报道了环胺的脱氢。配合物1与乙酰丙酮（Hacac）反应，得到经典的三氢化物OsH 3（acac）（P i Pr 3）2（3）。3的质子化用三氟甲磺酸（HOTf）产生H 2的释放并形成不饱和二氢os（IV）[OsH 2（acac）（P i Pr 3）2 ] OTf（4），也可以从2开始通过中间体OsH 2 Cl（acac）（P i Pr 3）2（5）。用KOH处理5的乙酰丙酮溶液，得到Os（acac）2（P i Pr 3）2（6）。在5摩尔％的KOH存在下，络合物3– 6促进苄醇和苯胺的偶联，得到N-苄叉基苯胺和H 2。在相同条件下，配合物3催化多种类似的偶合反应，从而提供各种亚胺，包括脂肪族亚胺，在1–48小时后收率在90％至40％
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Molybdenum Nitride Nanocatalyst Derived from Melamine and Polyoxometalate‐based Hybrid for Oxidative Coupling of Amines to Imines with Air
  作者：Yue Li、Kang Xiao、Jingjing Li、Pingping Jiang、Yuchen Jiang、Shengyu Du、Yan Leng

  DOI：10.1002/cctc.201800980

  日期：2018.10.9

  exhibits high activity and remarkable stability for the oxidative coupling of amines to imines under solvent‐free and atmospheric conditions. This is the first case of Mo2N‐catalyzed oxidative coupling reaction catalyst. The strategy reported herein for fabricating Mo2N may provide a significant and interesting approach to design more transition metal nitrides for wide catalytic applications.

  氮化钼（Mo 2 N）是广泛的Pt催化应用中最有希望的替代催化剂之一，但很少在胺与亚胺的氧化偶联中进行研究。通过将PMo 12 O 40 3-（PMo）-配对的离子吡啶-4-羧酸（PC）和三聚氰胺（Mel）杂交，然后在N 2中煅烧，可以成功地获得基于Mo 2 N的纳米催化剂。三聚氰胺是一种出色的渗碳和氮化剂，可以转化为氮化碳，同时释放的N元素与PMo中的Mo物质反应形成Mo 2N.所得催化剂PC-PMo-Mel-800在无溶剂和大气条件下，胺与亚胺的氧化偶联反应具有很高的活性和出色的稳定性。这是Mo 2 N催化的氧化偶联反应催化剂的第一种情况。本文报道的用于制造Mo 2 N的策略可以提供重要且有趣的方法来设计更多的过渡金属氮化物，以用于广泛的催化应用。