2,8-dimethylnona-3,6-diene-5-one | 26536-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dimethylnona-3,6-diene-5-one
• 英文别名: 2,8-dimethylnona-3,6-dien-5-one
• CAS: 26536-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MLFMSHVGLZGINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethylnona-3,6-diene-5-one 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-二异丙基四氢-2 H -4-吡喃酮的合成及其取代的一些氨基衍生物

  摘要：

  提供的2，6-二异丙基四氢-2 H -4-吡喃酮将2,8-二甲基壬基-3,6-二烯-5-酮环化。后者与烷基芳基和脂族胺的缩合得到偶氮甲胺，其通过用硼氢化钠还原而转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060386

文献信息

• Tandem Vinylogous 1,2-Addition/Anionic Oxy-Cope Reaction Leading from Butadiene Sulfone to an Orthogonally Functionalized Bicycle
  作者：Michael G. Brant、Caleb M. Bromba、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo101389c

  日期：2010.9.17

  Here we present a transition metal-free synthesis of a rigid, orthogonally functionalized bicyclic sulfone, starting from readily available reagents. The transformation proceeds via a tandem vinylogous 1,2-addition/anionic oxy-Cope sequence, followed by a second vinylogous ketone addition. Stereochemical assignments suggest that the anionic oxy-Cope reaction proceeds exclusively through a boat-shaped transition state. The product of the two-step sequence can be further functionalized through subsequent chemo- and diastereoselective transformations, suggesting possible applications in medicinal chemistry or materials chemistry.