3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-1'-homo-4-thiothymidine | 1426673-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-1'-homo-4-thiothymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-[[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 1426673-82-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 452.574
• InChiKey: BSPSRFJIMRYKQP-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-1'-homo-4-thiothymidine 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-1'-homo-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧杂ox（MTO）/ H2O2的氧官能化反应合成具有抗流感活性的2'-脱氧-1'-高纯N-核苷

  摘要：

  本文介绍了一种新的途径，可以通过甲基三氧nucleo（MTO）或负载型MTO催化剂，以H 2 O 2为主要氧化剂，合成1'-homo- N-核苷衍生物。在这些选择条件下，无论所用的底物类型为嘌呤或嘧啶衍生物，杂环的氧官能化和N杂原子氧化都是有效的过程。此外，1'-同型N-硫代核苷的氧化表明杂环发生了位点特异性氧化亲核取代。MTO / H 2 O 2该系统通常显示出在均相和非均相条件下均具有高反应活性，为最终产物提供了高底物转化率和中等至高收率的最终产物。许多新颖的1'-homo- N-核苷类似物对A型流感病毒都具有活性，而没有任何细胞毒性作用，并以受保护和不受保护的形式保留其活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201285
• 作为产物：
  描述：

  1-N-<(3',5'-O-dibenzyl-2'-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl)methyl>thymine 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-1'-homo-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧杂ox（MTO）/ H2O2的氧官能化反应合成具有抗流感活性的2'-脱氧-1'-高纯N-核苷

  摘要：

  本文介绍了一种新的途径，可以通过甲基三氧nucleo（MTO）或负载型MTO催化剂，以H 2 O 2为主要氧化剂，合成1'-homo- N-核苷衍生物。在这些选择条件下，无论所用的底物类型为嘌呤或嘧啶衍生物，杂环的氧官能化和N杂原子氧化都是有效的过程。此外，1'-同型N-硫代核苷的氧化表明杂环发生了位点特异性氧化亲核取代。MTO / H 2 O 2该系统通常显示出在均相和非均相条件下均具有高反应活性，为最终产物提供了高底物转化率和中等至高收率的最终产物。许多新颖的1'-homo- N-核苷类似物对A型流感病毒都具有活性，而没有任何细胞毒性作用，并以受保护和不受保护的形式保留其活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201285