rugulovasine A | 26909-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rugulovasine A
• 英文别名: (4R,5S)-3'-methyl-4-(methylamino)spiro[3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indole-5,5'-furan]-2'-one
• CAS: 26909-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: QTWQJTORJVFWAQ-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  138° (dec)
• 比旋光度：
  22436 -3.0° (pyridine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rugulovasine A 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 rugulovasine B
  参考文献：
  名称：

  The rugulovasines: synthesis, structure and interconversions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a018
• 作为产物：
  描述：

  N-((2aS,4R)-1-Benzoyl-5-oxo-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benzo[cd]indol-4-yl)-benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 rhodium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 rugulovasine A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rugulovasines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a067

文献信息

• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Total Syntheses of the <i>Ergot</i> Alkaloids Rugulovasines A and B and Setoclavine
  作者：Spiros Liras、Christopher L. Lynch、Andrew M. Fryer、Binh T. Vu、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010577w

  日期：2001.6.1

  Concise syntheses of the Ergot alkaloids rugulovasine A (3a), rugulovasine B (3b), and setoclavine (2) have been completed by strategies that feature inter- and intramolecular vinylogous Mannich reactions as the key steps. Thus, the first synthesis of 3a,b commenced with the conversion of the known indole 17 into 24 via the addition of the furan 22 to the iminium ion 21, which was generated in situ

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41
• Total Synthesis of Rugulovasine A
  作者：Yu-An Zhang、Qiang liu、Chao Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol401541t

  日期：2013.7.19

  A concise total synthesis of rugulovasine A is achieved by using Uhle’s ketone derivative as the key intermediate, which was synthesized by intramolecular cyclization via metal–halogen exchange. Two different routes to construct a spirocyclic butyrolactone subunit involving a Ru-catalyzed cyclocarbonylation and a special Ru-catalyzed double bond rearrangement were studied.

  通过使用Uhle的酮衍生物作为关键中间体，可以实现简明的rugulovasine A的全合成，该中间体是通过分子间的环化反应通过金属-卤素交换而合成的。研究了两种不同的构建螺环丁内酯亚基的途径，其中涉及Ru催化的环羰基化和特殊的Ru催化的双键重排。
• Asymmetric Total Synthesis of All Rugulovasine Stereoisomers and Preliminary Evaluation of Their Biological Properties
  作者：Francesca Bartoccini、Alessio Regni、Michele Retini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.202200315

  日期：2022.5.6

  A concise, divergent and enantioselective syntheses of all enantiopure rugulovasine stereoisomers and their deuterium-labeled derivatives was accomplished. The evaluation of their biological properties revealed selectivity and high affinity for the serotonin 1 A receptor.

  完成了所有对映体纯芸香碱立体异构体及其氘标记衍生物的简明、发散和对映选择性合成。对其生物学特性的评估揭示了对血清素 1 A 受体的选择性和高亲和力。
• Total synthesis of rugulovasines
  作者：J. Rebek、Y. K. Shue

  DOI：10.1021/ja00536a067

  日期：1980.7
• The rugulovasines: synthesis, structure and interconversions
  作者：J. Rebek、Y. K. Shue、D. F. Tai

  DOI：10.1021/jo00193a018

  日期：1984.9