N-去甲基吡拉明 | 104499-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-去甲基吡拉明
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N'-methyl-N-2-pyridinyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N-Desmethylpyrilamine；N1-(4-methoxybenzyl)-N2-methyl-N1-(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine；N-(4-methoxybenzyl)-N-(2-pyridyl)-N'-methyl-1,2-ethanediamine；N-(4-methoxybenzyl)-N-(pyridin-2-yl)-N'-methyl-1,2-ethanediamine；2-((2-Methylaminoethyl)(p-methoxybenzyl)amino)pyridine；N'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-N'-pyridin-2-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 104499-47-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: LWKSMQXIHQRJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去甲基吡拉明 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N¹-{2-[(4-Methoxy-benzyl)-pyridin-2-yl-amino]-ethyl}-N¹-methyl-hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  与美吡拉明有关的荧光组胺H1受体拮抗剂的合成及其药理活性。

  摘要：

  荧光标记的组胺H（1）受体拮抗剂的合成方法是，先从N-脱甲基甲吡胺开始，引入ω-氨基烷基链（长度为2-8个亚甲基），然后用各种荧光团（荧光素，萘荧光素）衍生化NH（2）末端基团。 ，若丹明，四甲基若丹明，BODIPY，丹磺酰基和硝基苯并二唑（NBD））。在分离的豚鼠回肠和U373MG人胶质母细胞瘤细胞的Ca（2+）分析中，在带有六和八亚甲基间隔基的5-和6-羧基荧光素标记的化合物以及类似的NBD中发现了最高的H（1）拮抗活性。 -氨基己基衍生物（pA（2）或pK（B）值​​在8.3-9.0范围内;而美比拉明则为9.3-9.4）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00113-6
• 作为产物：
  描述：

  美吡拉敏 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到N-去甲基吡拉明
  参考文献：
  名称：

  Mepyramine–JNJ7777120-hybrid compounds show high affinity to hH1R, but low affinity to hH4R

  摘要：

  In literature, a synergism between histamine H-1 and H-4 receptor is discussed. Furthermore, it was shown, that the combined application of mepyramine, a H-1 antagonist and JNJ7777120, a H-4 receptor ligand leads to a synergistic effect in the acute murine asthma model. Thus, the aim of this study was to develop new hybrid ligands, containing one H-1 and one H-4 pharmacophor, connected by an appropriate spacer, in order to address both, H1R and H4R. Within this study, we synthesized nine hybrid compounds, which were pharmacologically characterized at hH(1)R and hH(4)R. The new compounds revealed (high) affinity to hH(1)R, but showed only low affinity to hH(4)R. Additionally, we performed molecular dynamic studies for some selected compounds at hH(1)R, in order to obtain information about the binding mode of these compounds on molecular level. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.001

文献信息

• Synthesis and Dual Histamine H1 and H2 Receptor Antagonist Activity of Cyanoguanidine Derivatives
  作者：Bassem Sadek、Rudi Alisch、Armin Buschauer、Sigurd Elz

  DOI：10.3390/molecules181114186

  日期：——

  Premedication with a combination of histamine H1 receptor (H1R) and H2 receptor (H2R) antagonists has been suggested as a prophylactic principle, for instance, in anaesthesia and surgery. Aiming at pharmacological hybrids combining H1R and H2R antagonistic activity, a series of cyanoguanidines 14–35 was synthesized by linking mepyramine-type H1R antagonist substructures with roxatidine-, tiotidine-

  已建议将组胺 H1 受体 (H1R) 和 H2 受体 (H2R) 拮抗剂联合用药作为预防原则，例如在麻醉和手术中。针对结合 H1R 和 H2R 拮抗活性的药理杂种，通过将美吡胺型 H1R 拮抗剂亚结构与罗沙替丁、噻替替丁或雷尼替丁型 H2R 拮抗剂部分连接，合成了一系列氰基胍 14-35。N-去甲基美吡胺通过聚亚甲基间隔基连接到氰基胍基团，作为 H2R 拮抗剂部分的“尿素等价物”。针对分离的回肠 (H1R) 和分离的自发性搏动右心房 (H2R) 的组胺拮抗活性筛选标题化合物。结果表明，取决于 H2R 拮抗剂部分结构的性质，
• Pyridyl alkylamine compounds which are useful against histamine H.sub.1
  申请人：Zyma SA

  公开号：US05212187A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Arylalkylamine derivatives of the general formula ##STR1## are described which, owing to their anatagonistic action against histamine H.sub.1 - and H.sub.2 -receptors, can be used for the prophylaxis and treatment of disorders in which histamine is involved. They are prepared in a manner known per se.

  描述了一种一般式为##STR1##的芳基烷基胺衍生物，由于其对组织胺H.sub.1 -和H.sub.2 -受体的拮抗作用，可用于预防和治疗组织胺参与的疾病。它们以已知的方式制备。
• Arylalkylaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0526395A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Es werden Arylalkylaminderivate der allgemeinen Formel beschrieben, die aufgrund ihrer antagonistischen Wirkung an Histamin-H₁ - und H₂-Rezeptoren zur Prophylaxe und Therapie von Krankheitszuständen, an denen Histamin beteiligt ist, eingesetzt werden können. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  通式如下的芳烷基胺衍生物 该衍生物对组胺 H₁和 H₂ 受体具有拮抗作用，可用于预防和治疗与组胺有关的疾病。它们是以已知的方式生产的。
• Iodobolpyramine and other iodinated derivatives as ligands for detecting histamine H1 receptors
  作者：Robert C Blakemore、C.Robin Ganellin、Monique Garbarg、Claude Gros、Robert J Ife、Marie Körner、Martial Ruat、Jean-Charles Schwartz、Wasyl Tertiuk、Colin J Theobald

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90002-x

  日期：1987.3
• IWATA, REN;HATANO, KENTARO;YANAI, KAZUHIKO;TAKAHASHI, TOSHIHIRO;ISHIWATA,+, APPL. RADIAT. AND ISOTOP, 42,(1991) N, C. 202-205
  作者：IWATA, REN、HATANO, KENTARO、YANAI, KAZUHIKO、TAKAHASHI, TOSHIHIRO、ISHIWATA,+

  DOI：——

  日期：——