(S)-(-)-1,2-dihydroxy-(1,2-O-isopropylidene)-5-phenylpentan-3-one | 133481-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-1,2-dihydroxy-(1,2-O-isopropylidene)-5-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 133481-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OYAYTTNYLXFQSB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-(-)-1,2-dihydroxy-(1,2-O-isopropylidene)-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,3-dioxolane ketones

  摘要：

  一种制备一般式为##STR1##的酮的方法：其中R.sup.1和R.sup.2各自独立代表C.sub.1-6烷基或C.sub.6-12芳基基团，而R代表烷基，芳基，芳基烷基，杂环或羧基基团，该方法包括以下步骤：将具有一般式I的羧酸与锂化合物反应，形成相应的羧酸锂盐；将所得到的锂盐与氯化亚硫酰反应，得到一般式I中R代表氯原子的酰氯；将所得到的酰氯与二级胺反应，得到一般式I中R代表二级氨基的酰胺；将所得到的酰胺与有机金属试剂反应，得到一般式I的酮。

  公开号：

  US05110957A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deaminative Ketone Synthesis: Coupling of Alkylpyridinium Salts with Thiopyridine Esters via C–N Bond Activation
  作者：I. N. Chaithanya Kiran、Ramagonolla Kranthikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00943

  日期：2023.5.26

  A direct synthesis of ketones by the nickel-catalyzed deaminative cross-coupling of alkylpyridinium salts with thiopyridine esters has been reported. The reaction works well for both primary and secondary amines. This approach affords a highly valuable vista for the facile synthesis of ketones from easily accessible feedstock chemicals. The utility of this method is demonstrated through the functionalization

  已经报道了通过烷基吡啶盐与硫代吡啶酯的镍催化脱氨交叉偶联直接合成酮。该反应适用于伯胺和仲胺。这种方法为从易于获取的原料化学品中轻松合成酮提供了非常有价值的前景。通过对复杂的生物活性物质和药物进行功能化，证明了该方法的实用性。
• US5110957A
  申请人：——

  公开号：US5110957A

  公开（公告）日：1992-05-05