N1-(quinolin-8-yl)butane-1,4-diamine | 92042-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(quinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N'-quinolin-8-ylbutane-1,4-diamine
• CAS: 92042-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: DSSKAEFMHZWNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(quinolin-8-yl)butane-1,4-diamine 在 三乙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-mercapto-N-(4-(quinolin-8-yl-amino)butyl)acetamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AND TRICYCLIC CAP BEARING MERCAPTOACETAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES ET TRICYCLIQUES DE MERCAPTOACÉTAMIDE COIFFÉS A TITRE D'INHIBITEURS D'HISTONES DÉSACÉTYLASES

  摘要：

  揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC提供益处，如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。

  公开号：

  WO2017053360A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(quinolin-8-yl-amino)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N1-(quinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AND TRICYCLIC CAP BEARING MERCAPTOACETAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES ET TRICYCLIQUES DE MERCAPTOACÉTAMIDE COIFFÉS A TITRE D'INHIBITEURS D'HISTONES DÉSACÉTYLASES

  摘要：

  揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC提供益处，如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。

  公开号：

  WO2017053360A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC AND TRICYCLIC CAP BEARING MERCAPTOACETAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES ET TRICYCLIQUES DE MERCAPTOACÉTAMIDE COIFFÉS A TITRE D'INHIBITEURS D'HISTONES DÉSACÉTYLASES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017053360A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a peripheral neuropathy, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, hypertension, malaria, an autoimmune disease, autism, autism spectrum disorders, and inflammation, also are disclosed.

  揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC提供益处，如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。
• Thiol-Based Potent and Selective HDAC6 Inhibitors Promote Tubulin Acetylation and T-Regulatory Cell Suppressive Function
  作者：Mariana C. F. Segretti、Gian Paolo Vallerini、Camille Brochier、Brett Langley、Liqing Wang、Wayne W. Hancock、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00303

  日期：2015.11.12

  Several new mercaptoacetamides were synthesized and studied as HDAC6 inhibitors. One compound, 2b, bearing an aminoquinoline cap group, was found to show 1.3 nM potency at HDAC6, with >3000-fold selectivity over HDAC1. 2b also showed excellent efficacy at increasing tubulin acetylation in rat primary cortical cultures, inducing a 10-fold increase in acetylated tubulin at 1 mu M. To assess possible therapeutic effects, compounds were assayed for their ability to increase T-regulatory (Treg) suppressive function. Some but not all of the compounds increased Treg function, and thereby decreased conventional T cell activation and proliferation in vitro.