1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1453841-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)triazole；4-phenyl-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)triazole
• CAS: 1453841-14-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: PBOIJMWGHYBZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以53%的产率得到5-(diphenylphosphino)-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  源自 [2.2] 对环芳烷的平面手性三唑基膦及其在 Suzuki 偶联反应中的活性

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了各种平面手性三唑基膦的短合成。这些分子可以很容易地从 4-叠氮基 [2.2] 对环烷中分两步制备。观察到所得膦的稳定性取决于C-4取代基。评估了新膦在钯介导的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的功效。事实证明，磷烷比以前制备的平面手性 [2.2] 对环芳基磷烷更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201601
• 作为产物：
  描述：

  4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [2.2] Paracyclophane-Bis（triazole）系统：合成和光化学行为

  摘要：

  在CuAAC反应中，单，伪宝石和伪对乙炔基环已烷和双（叠氮化物）已被用作加成伙伴，以设计和构建复杂的扩展分子支架。在光化学条件下研究了所得三唑的反应性。鉴定出各种新取代的[2.2]对环环烷；的deazotization伪宝石和伪段加合物提供indolophane衍生物。在假宝石衍生物的情况下，观察到了分子内的稳定作用。鉴定出从拟对位加合物到拟正原产物的光化学重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201701593