3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(1,3-diphenylpropan-1-one) | 34131-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(1,3-diphenylpropan-1-one)
• 英文别名: PDPP；1,3,1',3'-tetraphenyl-3,3'-piperazine-1,4-diyl-bis-propan-1-one；1,3,1',3'-Tetraphenyl-3,3'-piperazin-1,4-diyl-bis-propan-1-on；3-[4-(3-Oxo-1,3-diphenylpropyl)piperazin-1-yl]-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 34131-30-1
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 502.656
• InChiKey: KCDOUMKACNPCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(1,3-diphenylpropan-1-one) 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到2,4,13,15-tetraphenyl-1,5,12,16-tetraaza-tricyclo[14.2.2.06,11]eicosa-4,6(11),7,9,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  的新合成的稠合杂环芳烃，通过在新的Pd的存在（C-S和C-C键的形成由C-H键活化II）席夫碱络合物†

  摘要：

  Schiff碱氮杂大环Pd（DPTTP）Cl 2和Pd（TPTTP）Cl 2配合物是有效的光催化剂，用于活化C–H键以及分子内C–C键和C–S键的形成，从而获得稠合杂环系统。配体和Pd（II）配合物均通过实验和理论技术进行了很好的表征，例如微观分析，质量，表面积，SEM，TGA，XPS，IR，紫外可见光，1 H-NMR，DFT和TDDFT方法。连续反应证实了C–H键的活化作用，并且一锅合成产物支持了该数据。优化可见光的光催化反应强度。最后，sp 2 -H键通过在可见光照射下，在两种络合物的存在下均形成了C–S和分子内CC键，从而获得了新的稠合体系pyrido [3'，2'：6,7] [1,4]噻吩并[2,3- h ] [1,6]萘啶。还表明，由于Pd（TPTTP）Cl 2的高表面积和低带隙能量，其性能优于Pd（DPTT）Cl 2。

  DOI：

  10.1039/c6ra15609f
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 苯亚甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(1,3-diphenylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  的新合成的稠合杂环芳烃，通过在新的Pd的存在（C-S和C-C键的形成由C-H键活化II）席夫碱络合物†

  摘要：

  Schiff碱氮杂大环Pd（DPTTP）Cl 2和Pd（TPTTP）Cl 2配合物是有效的光催化剂，用于活化C–H键以及分子内C–C键和C–S键的形成，从而获得稠合杂环系统。配体和Pd（II）配合物均通过实验和理论技术进行了很好的表征，例如微观分析，质量，表面积，SEM，TGA，XPS，IR，紫外可见光，1 H-NMR，DFT和TDDFT方法。连续反应证实了C–H键的活化作用，并且一锅合成产物支持了该数据。优化可见光的光催化反应强度。最后，sp 2 -H键通过在可见光照射下，在两种络合物的存在下均形成了C–S和分子内CC键，从而获得了新的稠合体系pyrido [3'，2'：6,7] [1,4]噻吩并[2,3- h ] [1,6]萘啶。还表明，由于Pd（TPTTP）Cl 2的高表面积和低带隙能量，其性能优于Pd（DPTT）Cl 2。

  DOI：

  10.1039/c6ra15609f

文献信息

• Ultrasound-assisted aza-Michael reaction in water: A green procedure
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Luis C. Turrubiartes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.11.009

  日期：2012.7

  The conjugate addition of amines to conjugated alkenes (commonly known as aza-Michael reaction) constitutes a key step for the synthesis of various complex natural products, antibiotics, α-amino alcohols and chiral auxiliaries. Ultrasound-induced addition of several amines to α, β-unsaturated ketones, esters and nitriles has been carried out very efficiently in water as well as under solvent-free conditions

  胺与共轭烯烃的共轭加成反应（通常称为aza-Michael反应）是合成各种复杂天然产物，抗生素，α-氨基醇和手性助剂的关键步骤。在水中以及在无溶剂条件下，已经非常有效地进行了超声诱导的几种胺向α，β-不饱和酮，酯和腈的加成反应。该方法未使用催化剂或固体载体。在超声波诱导的方法中，已经观察到反应速度显着提高。这种对环境无害的程序提供了具有更好选择性的清洁产品形成。
• Derivatives of Piperazine. IX. Addition to Conjugate Systems. I
  作者：Vincent E. Stewart、C. B. Pollard

  DOI：10.1021/ja01301a045

  日期：1936.10
• Synthesis of new fused heterocyclic aromatic hydrocarbons via C–S and C–C bond formation by C–H bond activation in the presence of new Pd(<scp>ii</scp>) Schiff's base complexes
  作者：Someshwar Pola、Yadagiri Bhongiri、Ramchander Jadhav、Prabhakar Ch、Venkanna G.

  DOI：10.1039/c6ra15609f

  日期：——

  1H-NMR, DFT and TDDFT methods. C–H bond activation was confirmed by sequential reactions and the data were supported by a one-pot synthesis product. Optimization of the intensity of visible light of the photocatalytic reactions. Finally, the sp2-H bond activation via the formation of the C–S and intramolecular C–C bonds in the presence of both the complexes were performed under visible light irradiation

  Schiff碱氮杂大环Pd（DPTTP）Cl 2和Pd（TPTTP）Cl 2配合物是有效的光催化剂，用于活化C–H键以及分子内C–C键和C–S键的形成，从而获得稠合杂环系统。配体和Pd（II）配合物均通过实验和理论技术进行了很好的表征，例如微观分析，质量，表面积，SEM，TGA，XPS，IR，紫外可见光，1 H-NMR，DFT和TDDFT方法。连续反应证实了C–H键的活化作用，并且一锅合成产物支持了该数据。优化可见光的光催化反应强度。最后，sp 2 -H键通过在可见光照射下，在两种络合物的存在下均形成了C–S和分子内CC键，从而获得了新的稠合体系pyrido [3'，2'：6,7] [1,4]噻吩并[2,3- h ] [1,6]萘啶。还表明，由于Pd（TPTTP）Cl 2的高表面积和低带隙能量，其性能优于Pd（DPTT）Cl 2。