3-bromo-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 22244-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 22244-95-7
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₂
• 分子量: 318.129
• InChiKey: TZYZRNQKAKPWBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 硝酸 作用下， 生成 3-nitro-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基对2-芳基咪唑[l,2-A]吡啶IPSO亲电取代过程的影响

  摘要：

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.27
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SALDABOL N. O.; LANDO O. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. 1978, HO 2,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。
• Biological evaluation of imidazopyridine derivatives as potential anticancer agents against breast cancer cells
  作者：Bilgesu Onur Sucu

  DOI：10.1007/s00044-022-02984-x

  日期：2022.12

  Imidazo[1,2-a]pyridine cores have increasing importance in the pharmaceutical industry with their wide range pharmacological activities. In this study, two series of imidazopyridine derivatives were synthesized. It was planned to integrate the pyrimidine ring or N-acylhydrazone (NAH) to the carbon atom at the 3 position of the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold. Pyrimidine-containing compounds (9–12)

  咪唑并[1,2- a ]吡啶核心因其广泛的药理活性而在制药工业中越来越重要。本研究合成了两个系列的咪唑并吡啶衍生物。计划将嘧啶环或N-酰基腙（NAH）整合到咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的3位碳原子上。含嘧啶的化合物 ( 9 – 12 ) 通过钯催化偶联反应 (Suzuki 反应) 和 NAH 化合物 ( 13 – 19) 由 Vilsmeier-Haack 反应合成的醛中间体获得。在乳腺癌细胞中评估了所有衍生物的抗增殖潜力。含嘧啶的化合物在两种乳腺癌细胞系中均未显示出活性结果，而 NAH 衍生物显示出显着的结果。在这些新型衍生物中，化合物15对 MCF7 和 MDA-MB-231 细胞系表现出最有效的活性，IC 50值分别为 1.6 和 22.4 μM。目前的研究表明，这些化合物具有抗癌活性，可用于开发更有效的治疗乳腺癌的化合物。
• [DE] IMIDAZOAZINE<br/>[EN] IMIDAZOAZINES<br/>[FR] IMIDAZOAZINES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994018198A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Imidazoazine der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E und G die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns new imidazoazines of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E and G have the meanings stated in the description, as well as processes for their manufacture and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles imidazoazines de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E et G ont les significations données dans la description, ainsi que leur procédé de fabrication et leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一类新型的Imidazoazine化合物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义，同时涉及该化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。 本发明涉及一类新型Imidazoazine化合物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义，同时涉及该化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。 本发明涉及一类新型Imidazoazine化合物，通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义。同时，涉及该化合物的制备过程以及其作为除草剂的使用途径。
• SALDABOL N. O.; LANDO O. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. 1978, HO 2,
  作者：SALDABOL N. O.、 LANDO O. E.

  DOI：——

  日期：——