1,3-bis(4-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,2-bis(4-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)propane | 1290144-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,2-bis(4-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)propane
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]-2,2-bis[[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]methyl]propyl]triazole；4-(trifluoromethyl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]-2,2-bis[[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]methyl]propyl]triazole
• CAS: 1290144-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₂F₁₂N₁₂
• 分子量: 612.344
• InChiKey: BULJIEKYSCSTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙炔 、 1,3-diazido-2,2-bis(azidomethyl)propane 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-bis(4-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,2-bis(4-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl-substituted poly-1,2,3-triazole compounds as dense stable energetic materials

  摘要：

  合成了4-(三氟甲基或五氟硫酰基)取代的单取代和多取代1,2,3-叠氮烯化合物，采用了铜(I)催化的1,3-极性叠氮化物与氟化炔的环加成反应。该方法产生了高度区域选择性的4-取代1,2,3-叠氮烯产物。含有SF5的材料（1b–6b）与其CF3取代体（1a–6a）相比，展现出更高的密度和更有利的爆炸性能。根据计算（Cheetah 5.0），氟化叠氮烯-(1,2,3-叠氮烯)化合物（5a, 6a, 5b, 6b）具有最有用的爆炸性能，可与TNT相媲美。这些化合物在热稳定性方面表现良好（>270 °C），且对冲击不敏感。所有新化合物均通过元素分析、光谱分析（19F, 1H, 13C NMR）及差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征。化合物3a和4a还通过单晶X射线衍射进行了结构确定。

  DOI：

  10.1039/c0jm04229c

文献信息

• Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl-substituted poly-1,2,3-triazole compounds as dense stable energetic materials
  作者：Sonali Garg、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c0jm04229c

  日期：——

  4-(Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl)-substituted mono- and poly-1,2,3-triazole compounds were synthesized using Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar azide and fluorinated alkyne cycloaddition reactions. This methodology gave highly regioselective 4-substituted 1,2,3-triazole products. The SF5-containing materials (1b–6b) exhibit higher densities and more favorable detonation properties relative to their analogs with a CF3 substituent (1a–6a). Fluorinated triazene-(1,2,3-triazole) compounds (5a, 6a, 5b, 6b) have the most useful detonation properties based on calculations (Cheetah 5.0), and are comparable to those of TNT. These compounds are thermally stable (>270 °C) except for 1b, and are insensitive to impact. All of the new compounds were fully characterized via elemental, spectral (19F, 1H, 13C NMR), and differential scanning calorimetry (DSC) analyses. Compounds 3a and 4a were also structured using single crystal X-ray diffraction.

  合成了4-(三氟甲基或五氟硫酰基)取代的单取代和多取代1,2,3-叠氮烯化合物，采用了铜(I)催化的1,3-极性叠氮化物与氟化炔的环加成反应。该方法产生了高度区域选择性的4-取代1,2,3-叠氮烯产物。含有SF5的材料（1b–6b）与其CF3取代体（1a–6a）相比，展现出更高的密度和更有利的爆炸性能。根据计算（Cheetah 5.0），氟化叠氮烯-(1,2,3-叠氮烯)化合物（5a, 6a, 5b, 6b）具有最有用的爆炸性能，可与TNT相媲美。这些化合物在热稳定性方面表现良好（>270 °C），且对冲击不敏感。所有新化合物均通过元素分析、光谱分析（19F, 1H, 13C NMR）及差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征。化合物3a和4a还通过单晶X射线衍射进行了结构确定。