N-[2-((E)-1-Hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl]-formamide | 169775-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[2-((E)-1-Hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl]-formamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-yl]phenyl]formamide
• CAS: 169775-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ZHTQGZMIBSMEEM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((E)-1-Hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl]-formamide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Methyl-2-phenyl-2H-quinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Formyl-1,2-dihydroquinoline Derivatives by a Lewis Acid-Catalyzed Cyclization ofo-(1-Hydroxy-2-alkenyl)phenyl Isocyanides

  摘要：

  通过 N-（邻酰基苯基）甲酰胺 1 与烯基溴化镁 2 反应，然后用氧氯化磷处理得到的羟基甲酰胺 3，就可以制备出 1-甲酰基-1,2-二氢喹啉 6，该方法基于 BF3 催化的邻-（1-羟基-2-烯基）苯基异氰酸酯 4 的环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.575
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺 、 Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到N-[2-((E)-1-Hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Formyl-1,2-dihydroquinoline Derivatives by a Lewis Acid-Catalyzed Cyclization ofo-(1-Hydroxy-2-alkenyl)phenyl Isocyanides

  摘要：

  通过 N-（邻酰基苯基）甲酰胺 1 与烯基溴化镁 2 反应，然后用氧氯化磷处理得到的羟基甲酰胺 3，就可以制备出 1-甲酰基-1,2-二氢喹啉 6，该方法基于 BF3 催化的邻-（1-羟基-2-烯基）苯基异氰酸酯 4 的环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.575

文献信息

• Synthesis of 1-Formyl-1,2-dihydroquinoline Derivatives by a Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-(1-Hydroxy-2-alkenyl)phenyl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Satoshi Nagato、Masataka Kawakita、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1995.575

  日期：1995.7

  An efficient route to 1-formyl-1,2-dihydroquinolines 6 is described based on the BF3-catalyzed cyclization of o-(1-hydroxy-2-alkenyl)phenyl isocyanides 4, which can be prepared feasibly by the reaction of N-(o-acylphenyl)formamides 1 with alkenylmagnesium bromides 2 followed by treatment of the resulting hydroxy formamides 3 with phosphorous oxychloride.

  通过 N-（邻酰基苯基）甲酰胺 1 与烯基溴化镁 2 反应，然后用氧氯化磷处理得到的羟基甲酰胺 3，就可以制备出 1-甲酰基-1,2-二氢喹啉 6，该方法基于 BF3 催化的邻-（1-羟基-2-烯基）苯基异氰酸酯 4 的环化。