(5R,7R,8R,13R)-8-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5,13-dimethoxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyl-3-oxo-16-(trimethylsilanyl)-hexadeca-di-(9E,11E)-en-15-ynoic acid ethyl ester | 213978-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7R,8R,13R)-8-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5,13-dimethoxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyl-3-oxo-16-(trimethylsilanyl)-hexadeca-di-(9E,11E)-en-15-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5R,7R,8R,9E,11E,13R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,13-dimethoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-3-oxo-16-trimethylsilylhexadeca-9,11-dien-15-ynoate
• CAS: 213978-57-5
• 化学式: C₃₈H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 703.076
• InChiKey: BFXWXBGQWGHUGA-BOTBVBBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8R,13R)-8-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5,13-dimethoxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyl-3-oxo-16-(trimethylsilanyl)-hexadeca-di-(9E,11E)-en-15-ynoic acid ethyl ester 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,4R,6R,1'R,6'R)-{6-[1'-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6'-methoxy-3'-methyl-9'-(trimethylsilanyl)-nona-di-(2'E,4'E)-en-8'-ynyl]-2-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole 在 二甲基溴化硼 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5R,7R,8R,13R)-8-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5,13-dimethoxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyl-3-oxo-16-(trimethylsilanyl)-hexadeca-di-(9E,11E)-en-15-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Synthetic studies towards phorboxazole A. A convergent synthesis of the C31C46 polyene oxane-hemiacetal side chain
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright、James A Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01258-1

  日期：1998.8

  A convergent and stereoselective synthesis of the C31-C46 side chain unit in the marine natural product phorboxazole A, which accommodates five asymmetric centres, three carbon-to-carbon double bonds and an oxane-hemiacetal unit, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.