(R)-2-(2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole | 213978-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: (2R)-2'-[2-methoxy-5-(trimethylsilanyl)-pent-4-ynylsulfanyl]-benzothiazole；[(4R)-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-methoxypent-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 213978-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS₂Si
• 分子量: 335.566
• InChiKey: NQOFBUAEBSWBSG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole 在 二甲基溴化硼 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,5R,6R,11R)-6-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3,11-dimethoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-methyl-14-(trimethylsilanyl)-tetradeca-7,9-di-(7E,9E)-en-13-ynal
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-4-methoxy-5-[4-[(2R)-2-methoxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoxy]phenoxy]pent-1-ynyl]-trimethylsilane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-2-(2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Studies on the synthesis of phorboxazole B: stereoselective synthesis of the C28–C46 segment
  作者：De Run Li、Yong Qiang Tu、Guo-Qiang Lin、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.141

  日期：2003.11

  A stereoselective synthesis of C28–C46 segment of phorboxazole B is described. Key features of the synthetic route involved the use of 1,3-asymmetric induction of Mukaiyama aldol reaction to construct the stereogenic center at C35, and the employment of metalated oxazole chemistry to prepare the ketal 6.

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。
• Total Synthesis of Phorboxazole A. 2. Assembly of Subunits and Completion of the Synthesis
  作者：James D. White、Tae Hee Lee、Punlop Kuntiyong

  DOI：10.1021/ol062531j

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Subunits of phorboxazole A containing C1-C2, C3-C8, C9-C19, C20-C32, C33-C41, and C42-C46 were connected in a sequence that first linked C32 with C33 and then C41 with C42. A C3-C8 fragment was joined to C9-C19, and the assembled unit was then joined with the left half of 1. Closure of the macrolide was accomplished by esterification of the C24 alcohol followed by intramolecular

  [结构：见正文]含有C1-C2，C3-C8，C9-C19，C20-C32，C33-C41和C42-C46的佛波唑A的亚基的连接顺序为：先将C32与C33连接，然后再将C41与C33连接C42。将C3-C8片段连接到C9-C19，然后将组装好的单元与1的左半部分连接。大环内酯的封闭是通过C24醇的酯化，然后进行分子内Horner-Wadsworth-Emmons缩合来完成的。 （E）-C 2 -C 3烯烃。
• Synthetic studies towards phorboxazole A. A convergent synthesis of the C31C46 polyene oxane-hemiacetal side chain
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright、James A Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01258-1

  日期：1998.8

  A convergent and stereoselective synthesis of the C31-C46 side chain unit in the marine natural product phorboxazole A, which accommodates five asymmetric centres, three carbon-to-carbon double bonds and an oxane-hemiacetal unit, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.