N-叔丁氧羰基-(N’-芴甲氧羰基)-D-鸟氨酸 | 163336-15-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-(N’-芴甲氧羰基)-D-鸟氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-(N'-芴甲氧羰基)-D-鸟氨酸；N-叔丁氧羰基-（N'-芴甲氧羰基）-D-鸟氨酸
• 英文名称: (R)-5-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 163336-15-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: YEBWACZYMHWWEK-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(N’-芴甲氧羰基)-D-鸟氨酸 在 哌啶 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (R)-5-amino-N-(1-amino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-(2-phenylacetamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF PROGRAMMED DEATH-LIGAND-1 AND/OR PROGRAMMED DEATH-LIGAND-2
  [FR] MODULATEURS DE MORT PROGRAMMÉE DE LIGAND 1 ET/OU DE MORT PROGRAMMÉE DE LIGAND 2

  摘要：

  本公开涉及二肽化合物，用于治疗各种癌症，例如肉瘤、癌瘤、血液系统癌症、实体肿瘤、乳腺癌、宫颈癌、胃肠癌、结直肠癌、脑癌、皮肤癌、前列腺癌、卵巢癌、膀胱癌、甲状腺癌、睾丸癌、胰腺癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、胶质母细胞瘤、白血病、淋巴瘤、慢性增生性疾病、骨髓增生异常综合征、增生性肿瘤和浆细胞肿瘤（骨髓瘤）。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。

  公开号：

  WO2021113528A1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 丁氧羰基-D-鸟氨酸-OH 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-叔丁氧羰基-(N’-芴甲氧羰基)-D-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本公开提供了新型大环肽，其抑制PD-1 / PD-L1和PD-L1 / CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。

  公开号：

  WO2016057624A1

文献信息

• Conformationally restricted deltorphin analogs
  作者：Peter W. Schiller、Grazyna Weltrowska、Thi M. D. Nguyen、Brian C. Wilkes、Nga N. Chung、Carole Lemieux

  DOI：10.1021/jm00099a025

  日期：1992.10

  of Phe3 in [D-Ala2]deltorphin I with 2-aminoindan-2-carboxylic acid (Aic) or L- or D-2-aminotetralin-2-carboxylic acid (Atc) resulted in agonist compounds which retained the high delta receptor selectivity of the parent peptide. Substitution of a tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) residue in the 2-position of [D-Ala2]deltorphin I and of [Phe4,Nle6]deltorphin produced a partial delta agonist

  通过在肽序列的2或3位上掺入环状苯丙氨酸类似物或通过各种侧链至侧链环化来合成构象受限的deltorphin类似物。在mu，delta和kappa受体选择性结合测定以及豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）生物测定中测试了化合物。用2-氨基茚满-2-羧酸（Aic）或L-或D-2-氨基四氢-2-羧酸（Atc）取代[D-Ala2] deltorphin I中的Phe3产生保留高δ受体的激动剂化合物母体肽的选择性。在[D-Ala2] deltorphin I和[Phe4，Nle6] deltorphin的2-位上取代四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）残基产生部分δ激动剂，H-Tyr-Tic-Phe-Asp- Val-Val-Gly-NH2，和纯δ拮抗剂，分别为H-Tyr-Tic-Phe-Phe-Leu-Nle-Asp-NH2。后者的拮抗剂表现出高的δ选择性（Ki mu / Kiδ＝ 502），并且在
• DIPEPTIDE ANALOGS AS TGF-BETA INHIBITORS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20190127420A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure is concerned with dipeptide analogs that are capable of inhibiting TGF-β and methods of treating cancers such as, for example, multiple myeloma and a hematologic malignancy, methods for immunotherapy, and methods of treating fibrotic conditions using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制TGF-β的二肽类似物，以及治疗癌症（例如多发性骨髓瘤和血液恶性肿瘤）、免疫疗法和使用这些化合物治疗纤维化病症的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Structure‐Based Macrocyclization of Substrate Analogue NS2B‐NS3 Protease Inhibitors of Zika, West Nile and Dengue viruses
  作者：Niklas J. Braun、Jun P. Quek、Simon Huber、Jenny Kouretova、Dorothee Rogge、Heike Lang‐Henkel、Ezekiel Z. K. Cheong、Bing L. A. Chew、Andreas Heine、Dahai Luo、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1002/cmdc.202000237

  日期：2020.8.5

  compounds inhibit the ZIKV protease with K i values <5 nM. Crystal structures of seven ZIKV protease inhibitor complexes were determined to support the inhibitor design. All the cyclic compounds possess high selectivity against trypsin‐like serine proteases and furin‐like proprotein convertases. Both WNV and DENV4 proteases are inhibited less efficiently. Nonetheless, similar structure‐activity relationships

  已经设计了一系列来自Zika（ZIKV），West Nile（WNV）和Dengue-4（DENV4）病毒的NS2B-NS3蛋白酶的环状活性定点抑制剂。最有效的化合物在P1位置包含反向掺入的d-赖氨酸残基。它的侧链连接到P2主链，其α-氨基被转化为胍基以与S1口袋中的保守Asp129侧链相互作用，并且其C末端通过不同的连接体节段连接到P3残基。最有效的化合物通过K i抑制ZIKV蛋白酶值<5 nM。确定了七个ZIKV蛋白酶抑制剂复合物的晶体结构以支持抑制剂的设计。所有的环状化合物对胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶和弗林蛋白酶样前蛋白转化酶都有很高的选择性。WNV和DENV4蛋白酶的抑制效率均较低。尽管如此，对于这些酶仍观察到相似的构效关系，因此表明它们作为泛黄病毒蛋白酶抑制剂的潜在应用。
• Design of Monocyclic (1−3) and Dicyclic (1−3/4−10) Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH) Antagonists
  作者：Jean E. Rivier、John Porter、Laura A. Cervini、Sabine L. Lahrichi、Dean A. Kirby、R. Scott Struthers、Steven C. Koerber、Catherine L. Rivier

  DOI：10.1021/jm9901172

  日期：2000.3.1

  DNal(6),DAla(10)]GnRH (21, K(i) = 0.17 nM), which inhibited ovulation significantly at doses equal to or lower than 25 microgram/rat. These results were particularly unexpected in view of the critical role(s) originally ascribed to the side chains of residues 1 and 3.(1) Other closely related analogues, such as those where the [DAsp(1)(betaAla), DOrn(3)] cycle of 21 was changed to [DOrn(1)(betaAla), DAsp(3)]

  仔细分析cyclo（4-10）[Ac-Delta（3）Pro（1），DFpa（2），DTrp（3），Asp（4），DNal（6），Dpr（10）的NMR结构GnRH，dicyclo（4-10 / 5-8）[Ac-DNal（1），DCpa（2），DTrp（3），Asp（4），Glu（5），DArg（6），Lys（8）， Dpr（10）] GnRH和dicyclo（4-10 / 5，5'-8）[Ac-DNal（1），DCpa（2），DPal（3），Asp（4），Glu（5）（Gly） ），DArg（6），Dbu（8），Dpr（10）] GnRH表明，在N末端三肽中，II型可能会围绕残基1和2发生β旋转，而DTrp（可能会围绕γ旋转） 3）/ DPal（3）。这表明通过引入cyclo（1-3）支架来约束N端的可能性。环尺寸和组成的优化导致发现了cyclo（1-3）[Ac-DAsp（1），DCpa
• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MEYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160102122A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病等，具有用处。