(E)-3-(3'-methyl-1',3'-butadienyl)-2,4,4-trimethylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(3'-methyl-1',3'-butadienyl)-2,4,4-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-3-(3-methylbuta-1,3-dienyl)cyclohexanone；2,4,4-trimethyl-3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: HGQWTGUYGPYIMN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,1'RS,2'RS,3'SR)-1-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-1,3-butadiene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到(E)-3-(3'-methyl-1',3'-butadienyl)-2,4,4-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。142次通信。紫罗兰酮系列的6,7-环氧-1,3-二烯的光化学作用†

  摘要：

  在单线激发（λ= 254 nm）下，对环氧二烯（E）-3进行（E）/（Z）异构化，二烯侧链的电环闭环导致环丁烯4A + B，并重排成环己酮5A + B。化合物5A + B可能是通过一系列过程形成的，这些过程包括均相共轭酮8的1,3-酰基转移，是由（Z）-3产生1,5-H转移并伴随有C，O的裂解-环氧乙烷的键。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680125