bullanin | 204779-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bullanin
• 英文别名: (2S)-4-[(13R)-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S,7S)-1,7-dihydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-13-hydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 204779-81-7
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: GANIEPAALYJCMH-AUDZWCKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 bullanin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of adjacent bis-THF acetogenins and asiminocin, a novel highly potent asimicin isomer from Asimina triloba

  摘要：

  A novel acetogenin, asiminocin (1), was isolated by activity-directed fractionation from the stem bark of the paw paw tree, Asimina triloba. By spectral and chemical methods, 1 was identified as (30S)-hydroxy-4-deoxyasimicin. The absolute configuration of 1, along with those of previously reported acetogenins asimin, asiminacin, bullatin, (30S)-bullanin, and (30R) bullanin, was determined by Mosher ester methodology. Compound 1 was highly inhibitory to three human solid tumor cell lines with over a billion times the potency of adriamycin.

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00155-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 Dowex 50Wx₂-200 resin 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 bullanin
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x

文献信息

• Total synthesis of the cytotoxic Annonaceous acetogenin (30S)-bullanin
  作者：James A. Marshall、Kevin W. Hinkle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10739-0

  日期：1998.3

  The total synthesis of (+)-(30S)-bullanin, a highly cytotoxic annonaceous acetogenin, was effected by a convergent approach in which the key core bis-2,2′-tetrahydrofuran stereocenters were introduced through a combination of Sharpless asymmetric dihydroxylation and SE2′ additions of oxygenated nonracemic allylic stannane and indium reagents to γ-oxygenated aldehydes.

  （+）-（30S）-bullanin（一种具有高细胞毒性的非乙酰乙酸原）的总合成是通过一种收敛方法实现的，该方法通过结合Sharpless不对称二羟基化反应和结合引入关键核心bis -2,2'-四氢呋喃立体中心。 S E 2'向γ-氧化的醛中添加氧化的非外消旋烯丙基锡和铟试剂。
• A Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenins
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo026433x

  日期：2003.3.1

  A-G, is described. The approach employs a central core aldehyde segment, C, to which are appended an aliphatic terminus, A or B, a spacer subunit, D or E, and a butenolide terminus, F or G. Coupling of the A, B, D, and E segments to the core aldehyde unit is effected by highly diastereoselective additions of enantiopure allylic indium or tin reagents. The butenolide termini are attached to the ACD

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。
• The absolute configuration of adjacent bis-THF acetogenins and asiminocin, a novel highly potent asimicin isomer from Asimina triloba
  作者：Geng-Xian Zhao、Jin-Feng Chao、Lu Zeng、Matthew J. Rieser、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00155-7

  日期：1996.1

  A novel acetogenin, asiminocin (1), was isolated by activity-directed fractionation from the stem bark of the paw paw tree, Asimina triloba. By spectral and chemical methods, 1 was identified as (30S)-hydroxy-4-deoxyasimicin. The absolute configuration of 1, along with those of previously reported acetogenins asimin, asiminacin, bullatin, (30S)-bullanin, and (30R) bullanin, was determined by Mosher ester methodology. Compound 1 was highly inhibitory to three human solid tumor cell lines with over a billion times the potency of adriamycin.