(+/-)-4-amino-1-<(1α,2α,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2(1H)-pyrimidinone | 111001-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-4-amino-1-<(1α,2α,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-amino-1-[(1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 111001-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 243.238
• InChiKey: KNJJHIJGVQSBQQ-SQEXRHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3α,4α)-4-amino-3-fluoro-2-hydroxycyclopentanemethanol hydrochloride salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-<(1α,2α,3β,4α)-2-fluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030

文献信息

• Synthesis of fluorinated carbocyclic nucleosides: preparation of (±)-carbocyclic-FMAU and some congeners
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Derek Evans、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Robberts、Les Stephenson、Peter Youds、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39870000251

  日期：——

  fluoro-compounds (8), (21), and (29) respectively: compound (8) was converted into the potential anti-viral agents carbocyclic-FMAU (14) and carbocyclic-FIAU (16) white compound (21) afforded the 2′-α-fluoro-carbocyclic nucleosides (24), (25), (27), and compound (29) gave the difluoro-analogue (32)[crystal data were obtained on compounds (8) and (9)].

  用三氟二乙氨基硫醚（DAST）处理醇（7）和（19）和酮（28），分别得到氟化合物（8），（21）和（29）：化合物（8）转化为潜在的抗病毒剂碳环-FMAU（14）和碳环-FIAU（16）白色化合物（21）提供了2'-α-氟-碳环核苷（24），（25），（27）和化合物（29）给出二氟类似物（32）[获得化合物的晶体数据（8）和（9）]。
• BORTHWICK, ALAN D.;EVANS, DEREK N.;KIRK, BARRIE E.;BIGGADIKE, KEITH;EXALL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 179-186
  作者：BORTHWICK, ALAN D.、EVANS, DEREK N.、KIRK, BARRIE E.、BIGGADIKE, KEITH、EXALL+

  DOI：——

  日期：——
• Fluoro carbocyclic nucleosides: synthesis and antiviral activity of 2'- and 6'-fluoro carbocyclic pyrimidine nucleosides including carbocyclic 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-methyluracil and carbocyclic 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  作者：Alan D. Borthwick、Derek N. Evans、Barrie E. Kirk、Keith Biggadike、Anne M. Exall、Peter Youds、Stanley M. Roberts、David J. Knight、Jonathan A. V. Coates

  DOI：10.1021/jm00163a030

  日期：1990.1

  The racemic carbocyclic 2'-fluoroarabinosyl pyrimidine nucleosides 8, 9 (C-FIAU), 12, and 13 (C-FMAU) and the 2'-fluororibosyl pyrimidine nucleosides 17, 20, and 21 were prepared from their respective protected 2'-fluoro amino diols 5 and 14. The carbocyclic 2'-2'-difluorothymidine analogue 27 was obtained from the protected difluoro amino diol 24 which was prepared from the ketone 23 and (diethylamino)sulfur

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。