ethyl 2-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-methylidene]-3-oxobutyrate | 104990-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-methylidene]-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenylmethylene)acetoacetate；Ethyl 3-oxo-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]butanoate
• CAS: 104990-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: FKWLVYRNGMCJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-methylidene]-3-oxobutyrate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-2,6-Dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl 2-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-methylidene]-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7

文献信息

• Synthesis of 6-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines as potential multidrug resistance modulators
  作者：Aivars Krauze、Laura Krasnova、Signe Grinberga、Elina Sokolova、Ilona Domracheva、Irina Shestakova、Gunars Duburs

  DOI：10.1515/hc-2016-0034

  日期：2016.6.1

  6-Alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines 5 bearing methoxyphenyl groups at various positions have been prepared by three different approaches. Multidrug resistance modulating (P-glycoprotein and multidrug resistance protein-1 inhibition) activity of 1,4-dihydropyridine derivatives 5 is comparable to that of verapamil.

  标题：摘要 6-烷基硫基-1,4-二氢吡啶5在不同位置带有甲氧基苯基团的衍生物已通过三种不同方法制备。1,4-二氢吡啶衍生物5的多药耐药调节（P-糖蛋白和多药耐药蛋白-1抑制）活性与维拉帕米相当。
• Investigation of the antioxidant properties of some new 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：S. Stanchev、V. Hadjimitova、T. Traykov、T. Boyanov、I. Manolov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.007

  日期：2009.7

  romen-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate (SS-14), 4-[1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl]benzoic acid (SS-17), ethyl 2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate (SS-21) and ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-3-oxobutanoate (T-2). The synthesis of T-2 consists of two steps. First step was Knoevenagel

  这项研究的目的是测量四种4-羟基香豆素衍生物的活性-之前已经描述了其中的三种，其中一种是新合成的。物质是2-[（（4-羟基-2-氧代-2 H-铬-3-基）（4-羟苯基）甲基] -3-氧代丁酸乙酯（SS-14），4- [1-（4-羟基-2-氧代-2- ħ -色烯-3-基）-2-（乙氧羰基）-3-氧代丁基]苯甲酸（SS-17），乙基2 - [（4-羟基-2-氧代-2 H ^ -色烯-3-基）（3-硝基苯基）甲基] -3-氧代丁酸乙酯（SS-21）和乙基2 - [（3,4,5-三甲氧基苯基）（4-羟基-2-氧代-2 ħ -chromen- 3-基）甲基] -3-氧代丁酸酯（T-2）。T-2的合成包括两个步骤。第一步是3,4,5-三甲氧基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯之间的Knoevenagel反应。2-（3,4,5-三甲氧基）-苯基亚甲基乙酰乙酸乙酯是产物。第二步是后者产物与4-羟基香豆素之间的迈克尔加成