2-methyl-1-methylenespiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione | 1434337-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-methylenespiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
• 英文别名: 3-Methyl-4-methylidenespiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione；3-methyl-4-methylidenespiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
• CAS: 1434337-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZPMHGBUYQVWKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 、 1,3-环己二酮 在 C₂₄H₂₁N₂O₄Ru^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-methyl-1-methylenespiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三氨基环戊二烯基钌配合物——炔丙醇级联转化的新催化剂

  摘要：

  三氨基环戊二烯基钌配合物是炔丙醇与CH-酸性亲核试剂级联转化的有用催化剂。它们的催化活性补充了已知的二氨基环戊二烯酮钌配合物的活性。通过互补应用这两种类型的催化剂，可以获得范围广泛的环状萜类化合物和间苯三酚加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102959

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Allylation-Cyclization Reactions of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1-Vinyl Propargyl Alcohols
  作者：Anita Jonek、Stefanie Berger、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201202414

  日期：2012.11.26

  Ruthenium‐catalyzed allylation–cyclization reactions of cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds with 1‐vinyl propargyl alcohols that lead to diverse carbo‐ or heterocyclic products in a one‐pot cascade process are reported. These mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox‐coupled dienone ligand. The reaction pathway strongly depends on the substrate

  据报道，在单锅级联过程中，环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙醇的钌催化烯丙基化环化反应可导致多种碳或杂环产物。这些机理上截然不同的反应是由单个钌（0）配合物催化的，该配合物包含氧化还原偶联的二烯酮配体。反应途径在很大程度上取决于底物取代模式，后者决定了1-乙烯基炔丙醇的激活方式。产生水作为唯一废物的对环境无害的过程涉及面很广，可以实现高度功能化的呋喃，吡喃和螺碳环化合物的原子经济合成。
• Triaminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes – New Catalysts for Cascade Conversions of Propargyl Alcohols
  作者：Jana Hatzfeld、Steffen Skowaisa、Elisabeth Jäckel、Julia Kaufmann、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.202102959

  日期：2021.11.5

  Triaminocyclopentadienyl ruthenium complexes are useful catalysts for cascade conversions of propargyl alcohols with CH-acidic nucleophiles. Their catalytic activities complement the activities of known diaminocyclopentadienone ruthenium complexes. A wide range of cyclic terpenoid and phloroglucinol adducts are obtained by complementary application of both types of catalysts.

  三氨基环戊二烯基钌配合物是炔丙醇与CH-酸性亲核试剂级联转化的有用催化剂。它们的催化活性补充了已知的二氨基环戊二烯酮钌配合物的活性。通过互补应用这两种类型的催化剂，可以获得范围广泛的环状萜类化合物和间苯三酚加合物。