5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid | 145679-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
• 英文别名: 5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 145679-31-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: WVWZICZAWWGULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基亚氨基甲烷磺酸 、 5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到5-guanidino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing clavulanic acid

  摘要：

  使用来自链霉菌，特别是S. Clavuligerus的酶系统，制备克拉维酸和其他克拉维姆衍生物的过程。

  公开号：

  US05869299A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-benzyloxycarbonylamino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5-amino-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521

文献信息

• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0673432A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5869299A
  申请人：——

  公开号：US5869299A

  公开（公告）日：1999-02-09
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE CLAVULANIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994012654A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  (EN) A process for preparing clavulanic acid and other clavam derivatives from any one of S-arginine, compounds of formula (I), wherein R1 is (a) or (b), wherein R2 = H or C1-6alkyl; compounds of formula (II), wherein R1 is (c) or (d), where R2 = H or C1-6alkyl or compounds of formula (III), wherein R is H or OH and wherein R1 is (e) or (f), where R2 = H or C1-6alkyl, using an enzyme system from $i(Streptomyces), preferably $i(S. Clavuligerus).(FR) Procédé de préparation d'acide clavulanique et d'autres dérivés de clavam à partir de S-arginine, de composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente (a) ou (b), où R2 = H ou alkyle C1-6, de composés répondant à la formule (II), dans laquelle R1 représente (c) ou (d), où R2 = H ou alkyle C1-6, ou de composés répondant à la formule (III), dans laquelle R représente H ou OH et R1 représente (e) ou (f), où R2 = H ou alkyle C1-6, au moyen d'un système enzymatique provenant des $i(Streptomyces), de préférence $i(S. Clavuligerus).