9,10-dihydro-9-(4-(dimethylamino)phenyl)-10-methylacridan | 60891-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-(4-(dimethylamino)phenyl)-10-methylacridan
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)aniline；N,N-dimethyl-4-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)aniline
• CAS: 60891-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: NWDNCANEYPKOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9-(4-(dimethylamino)phenyl)-10-methylacridan 在 1-benzyl-3-cyanoquinolinium ion 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-Methyl-9-(p-dimethylaminophenyl)acridinium
  参考文献：
  名称：

  Solvent modulation of the dynamics of hydride transfer

  摘要：

  A two-coordinate model is used to discuss hydride transfer between substituted acridans and substituted quinolinium ions. Both the donor and the acceptor can be regarded as analogues of the enzymatic cofactor, NAD+. One coordinate is used for solvent and heavy atom motions; the other is used for the hydrogenic motion which produces the covalency change. In hydroxylic solvents the primary kinetic isotope effect is maximized and constant, and the Bronsted a indicates a critical configuration equally resembling reactants and products. However, in certain polar, aprotic solvents, most notably dimethyl sulfoxide (DMSO), the isotope effect is sharply reduced and the Bronsted a indicates a productlike critical configuration. These changes are attributed to a barrier in the solvent coordinate. Solvents like DMSO, which are known to be relatively good Lewis bases, are thought to respond relatively slowly to the relocation of positive charge in the reacting molecules. This shifts the rate-limiting step to the solvent coordinate. Hydroxylic solvents, on the other hand, have a fast component in their dielectric relaxation spectrum, which permits them to respond quickly to the relocation of charge. Thus, the overall bottleneck is in the hydrogenic coordinate.

  DOI：

  10.1021/j100178a021
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到9,10-dihydro-9-(4-(dimethylamino)phenyl)-10-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  仿生有机氢化物供体的热力学氢度

  摘要：

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13526

文献信息

• The Tightness Contribution to the Brønsted α for Hydride Transfer between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Kim-Hung Chow、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja011855u

  日期：2002.7.1

  It has been shown that the rate of symmetrical hydride transfer reaction varies with the hydride affinity of the (identical) donor and acceptor. In that case, Marcus theory of atom and group transfer predicts that the Bronsted α depends on the location of the substituent, whether it is in the donor or the acceptor, and the tightness of the critical configuration, as well as the resemblance of the critical

  已经表明对称氢化物转移反应的速率随着（相同）供体和受体的氢化物亲和力而变化。在这种情况下，马库斯原子和基团转移理论预测布朗斯台德 α 取决于取代基的位置，无论是在供体还是受体中，以及临界构型的紧密度，以及临界构型的相似性反应物或产物的配置。现在，这一预测已在杂环含氮阳离子之间的氢化物转移反应中得到证实，可将其视为酶辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的类似物。与供体中的取代基发生的一系列反应得到 0.67 ± 0.03 的 Bronsted α 和 0.64 ± 0.06 的紧密度参数 τ。受体中的取代基 α = 0.32 ± 0。03 和 τ = 0.68 ± 0.08。反应都是自发的，平衡常数在 0.4 到 3 × 104 之间，两组跨越大约相同的平衡常数范围。
• 9- Ý4- (AMINO) PHENYL¨-ACRIDINIUM SALZE ALS KATIONISCHE DIREKTZIEHER ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2245013A1

  公开（公告）日：2010-11-03
• [DE] 9- [4- (AMINO) PHENYL] -ACRIDINIUM SALZE ALS KATIONISCHE DIREKTZIEHER ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] 9-[4-(AMINO) PHENYL] ACRIDINIUM SALTS AS CATIONIC DIRECT DYES FOR COLORING KERATINOUS FIBERS<br/>[FR] SELS DE 9- [4- (AMINO)PHÉNYL] -ACRIDINIUM UTILISÉS COMME COLORANTS DIRECTS CATIONIQUES POUR COLORER DES FIBRES CONTENANT DE LA KÉRATINE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2009103798A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Die vorliegende Anmeldung betrifft kationische Verbindungen der Formel (Ia): mit den Definitionen für R1 bis R9 und X- wie in Anspruch 1, die sich zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, eignen und zum Teil im Stand der Technik selber noch nicht beschrieben sind. In Ausfärbungen dieser Verbindungen werden extrem, intensive Farbnuancen, insbesondere im Blau- und Violettbereich mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten. Diese Direktzieher liefern ebenfalls bei gleichzeitiger Anwendung von Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid oder einem Gemisch aus Wasserstoffperoxid und Peroxidisulfaten leuchtende Nuancen ohne Abschwächung von Farbintensität und Farbbrillanz.
• [EN] HYDRIDE DONORS AS AN ADDITIVE FOR REDUCING LOW SPEED PRE-IGNITION EVENTS<br/>[FR] DONNEURS D'HYDRURE UTILISÉS EN TANT QU'ADDITIF POUR RÉDUIRE DES ÉVÉNEMENTS DE PRÉ-ALLUMAGE À FAIBLE VITESSE
  申请人：CHEVRON ORONITE CO

  公开号：WO2020070672A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Fuel and lubricant compositions are provided that contain an organic hydride-based reductant. Methods for preventing or reducing low speed pre-ignition events in an internal combustion engines using these compositions are also provided.