(+/-)-1-(2'α-Hydroxy-4'β-hydroxymethylcyclopen-1'β-yl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 78795-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-(2'α-Hydroxy-4'β-hydroxymethylcyclopen-1'β-yl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: C-3'-deoxy-2'-hydroxythymidine；(+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione；1-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78795-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: UOMIFHHXGMACGF-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2'α-Hydroxy-4'β-hydroxymethylcyclopen-1'β-yl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 以 吡啶 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 (5aR,7S,8aS)-3-Methyl-7-trityloxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+/-)-1-(2'α-Hydroxy-4'β-hydroxymethylcyclopen-1'β-yl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.

  摘要：

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1682

文献信息

• Shealy, Y.Fulmer; O'Dell, C.Allen; Thorpe, Martha C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 383 - 389
  作者：Shealy, Y.Fulmer、O'Dell, C.Allen、Thorpe, Martha C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masahiro NOMURA、Makoto MUTO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1682

  日期：——

  Reductive amido bond cleavage reaction, previously elaborated by our laboratory for the synthesis of carbocyclic ribothymidine from readily available 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, was successfully applied to the synthesis of carbocyclic analogues of thymidine and related compounds.

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。
• Carbocyclic analogs of anhydrothymidines
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Martha C. Thorpe、William C. Coburn

  DOI：10.1002/jhet.5570200329

  日期：1983.5

  The carbocyclic analog of thymidine (C-Thymidine, 2) was converted to the analog of 3′-(O-methanesulfonyl)-5′-O-tritylthymidine, which was cyclized in alkaline solution or with 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene (DBU) to the carbocyclic analog of 5′-O-trityl-2,3′-anhydrothymidine (6). Hydrolysis of the latter compound produced the carbocyclic analog of all-cis-thymidine. C-Thymidine was also converted

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。