1-(4-ethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 724753-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 724753-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YHUXJDJAULNUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-4-((E)-4-methoxystyryl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮类似物：用于治疗肺纤维化的吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600017
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氰基乙酰苯胺中间体。第 2 部分：一些迄今为止未知的乙烯酮二硫缩醛、苯并唑和吡啶酮衍生物的制备

  摘要：

  (0.01摩尔)和下一个二硫化碳逐渐加入。将反应混合物在室温搅拌3小时，然后再次冷却至0℃，用硫酸二甲酯处理并在室温再搅拌6小时。然后将其倒入冰/水中；滤出所得沉淀，干燥并重结晶，得到

  DOI：

  10.1002/jccs.200500081

文献信息

• Cyanoacetanilides Intermediates in Heterocyclic Synthesis. Part 2: Preparation of Some Hitherto Unknown Ketene Dithioacetal, Benzoazole and Pyridone Derivatives
  作者：Y. A. Ammar、A. M. Sh. El-Sharief、A. G. Al-Sehemi、Y. A. Mohamed、M. A. Senussi、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/jccs.200500081

  日期：2005.6

  (0.01 mole) and nextcarbon disulfide were added gradually. The reaction mixturewasstirredatroomtemperaturefor3h,thencooledagainto0 C,treatedwithdimethylsulfateandstirredatroomtempera-ture for an additional 6 h. Then it was poured into ice/water;the resulting precipitate was filtered off, dried and recrystal-lized to give

  (0.01摩尔)和下一个二硫化碳逐渐加入。将反应混合物在室温搅拌3小时，然后再次冷却至0℃，用硫酸二甲酯处理并在室温再搅拌6小时。然后将其倒入冰/水中；滤出所得沉淀，干燥并重结晶，得到
• Novel Pirfenidone Analogues: Synthesis of Pyridin-2-ones for the Treatment of Pulmonary Fibrosis
  作者：Yousry A. Ammar、Magda M. F. Ismail、Hend M. El-Sehrawi、Eman Noaman、Ashraf H. Bayomi、Taghreed Z. Shawer

  DOI：10.1002/ardp.200600017

  日期：2006.8

  A new series of polysubstituted 1‐aryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles and pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles and pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐6‐carbonitriles have been synthesized and tested for their antifibrotic activity. Among the tested compounds, compounds IIc and IVb exhibited higher antifibrotic activity than the standard pirfenidone PD with a reduction of the hydroxyproline level

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。