(-)-(2S,3R)-2-methyl-3-(1-octynyl)oxirane | 319491-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-2-methyl-3-(1-octynyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-oct-1-ynyloxirane
• CAS: 319491-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JFFZKKDCINECBV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2-methyl-3-(1-octynyl)oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-Undec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 、 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 Oxone 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(2S,3R)-2-methyl-3-(1-octynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对共轭顺式-烯炔的对映选择性环氧化

  摘要：

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070205r

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• An <i>N</i>-Aryl-Substituted Oxazolidinone-Containing Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation with Hydrogen Peroxide as the Primary Oxidant
  作者：Christopher P. Burke、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0708644

  日期：2007.8.1

  Asymmetric epoxidation of various olefins with an N-aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and hydrogen peroxide as the primary oxidant has been investigated, and up to 96% ee was obtained.

  以含N-芳基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，过氧化氢为主要氧化剂的各种烯烃的不对称环氧化反应已得到研究，得到的ee高达96％。
• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22
• COMPOUNDS CONTAINING OXAZOLIDINONE MOIETY AND USES THEREOF
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1317460A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• EP1317460A4
  申请人：——

  公开号：EP1317460A4

  公开（公告）日：2005-04-20