methyl 3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate | 114560-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate
• 英文别名: diethyl (E)-5-methoxy-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)indoline-3,3-dicarboxylate；diethyl 5-methoxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1,2-dihydroindole-3,3-dicarboxylate
• CAS: 114560-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇
• 分子量: 377.394
• InChiKey: FQNAAAKQGJUSRG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate 在 氢氧化钾 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl N-acetyl-2,3-dihydro-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-indoleacrylate
  参考文献：
  名称：

  Spackamp, W. Nico, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 211 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (5-methoxy-2-nitrophenyl)malonate 在 PtO₂ 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinone compounds

  摘要：

  具有式（I）的吲哚醌化合物可用作细胞生长抑制剂，其中R.sub.2和R.sub.3在每种情况下为氢，卤素，烷基（可能被取代），烷氧基或芳氧基，烷硫基或芳硫基，一级或二级氨基，羟基或氨基; R.sub.5为氢，羟基，烷氧基，烷基（可能被取代）或碳水化合物基; R.sub.6和R.sub.7在每种情况下为氢，卤素或烷基; R.sub.8是一个基团--CH.sub.2X.sub.1，一个基团--CO.sub.2--M.sup.+，其中M.sup.+是金属离子; 一个基团--CO.sub.2R.sub.10，其中R.sub.10为氢或烷基（可能被取代）; 一个基团--CONR'R"，其中R'和R"为氢或烷基（可能被取代）; R.sub.9是一个基团--CR.sub.11R.sub.12X.sub.2，一个基团--CO.sub.2--M.sup.+，其中M.sup.+是金属离子; 一个基团--CO.sub.2R.sub.13，其中R.sub.11，R.sub.12和R.sub.13在每种情况下为氢或烷基（可能被取代）; 一个基团--CONR'R"，其中R'和R"在每种情况下为氢或烷基（可能被取代），而X.sub.1和X.sub.2（在存在时）为氢，或从OH，OR，--OC.dbd.OR，--OCO.sub.2R，--OC.dbd.ONRR，SH，SR，--SC.dbd.OR，--SC.dbd.SR，--SCO.sub.2R，--SC.dbd.SOR，--SC--ONRR，--SC--SNRR和--NRR [其中R为氢，烷基（可能被取代）或芳基（可能被取代）]，--OSOR，--OSO.sub.2R和OP（OR）.sub.2 [其中R为氢，烷基（可能被取代），芳基（可能被取代）或碳水化合物基]; X.sub.1和X.sub.2可以相同或不同。提供了首选化合物及其制造方法。

  公开号：

  US05079257A1

文献信息

• [EN] INDOLOQUINONE COMPOUNDS
  申请人：SPECKAMP, Willem, Nico

  公开号：WO1987006227A2

  公开（公告）日：1987-10-22

  (EN) Indoloquinone compounds useful as cytostatic agents have formula (I), where R2 and R3 are in each case, hydrogen, halogen, an alkyl group (which may be substituted), an alkoxy group or an aryloxy group, an alkylthio group or an arylthio group, a primary or secondary amino group, hydroxy group or an amino group; R5 is hydrogen, a hydroxy group, an alkoxy group, an alkyl group (which may be substituted), or a carbohydrate moiety; R6 and R7 are in each case hydrogen, halogen, or an alkyl group; R8 is a group -CH2X1, a group -CO2-M+, where M+ is a metal ion; a group -CO2R10, where R10 is hydrogen or an alkyl group (which may be substituted); a group -CONR'R'', where R' and R'' are hydrogen or alkyl groups (which may be substituted);R9 is a group -CR11R12X2, a group -CO2-M+, where M+ is a metal ion; a group -CO2R13, where R11, R12 and R13 are in each case hydrogen or an alkyl group (which may be substituted); a group -CONR'R'', where R' and R'' are in each case hydrogen or an alkyl group (which may be substituted); and X1 and X2 (when present) are hydrogen, or groups selected from OH, OR, -OC=OR, -OCO2R, -OC=ONRR, SH, SR, -SC=OR, -SC=SR, -SCO2R, -SC=SOR, -SC-ONRR, -SC-SNRR, and -NRR [where R is hydrogen, an alkyl group (which by be substituted), or an aryl group (which may be substituted)], -OSOR, -OSO2R and OP(OR)2 [where R is hydrogen, an alkyl group (which may be substituted), an aryl group (which may be substituted), or a carbohydrate moiety]; and X1 and X2 may be the same or different. Preferred compounds and methods for their manufacture are provided.(FR) Des composés d'indoloquinone utiles comme agents cytostatiques ont la formule (I) dans laquelle R2 et R3 sont dans chaque cas, hydrogène, halogène, un groupe alkyle (qui peut être substitué), un groupe alkoxy ou un groupe aryloxy, un groupe alkylthio ou un groupe arylthio, un groupe amino primaire ou secondaire, un groupe hydroxy ou bien un groupe amino; R5 et hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkoxy, un groupe alkyle (qui peut être substitué), ou bien une moitié d'hydrate de carbone; R6 et R7 sont dans chaque cas hydrogène, halogène, ou un groupe alkyle; R8 et un groupe -CH2X1, un groupe -CO2-M+, où M+ est un ion métal; un groupe -CO2R10, où R10 est hydrogène ou un groupe alkyle (qui peut être substitué); un groupe -CONR'R'', où R' et R'' sont hydrogène ou des groupes alkyles (qui peuvent être substitués); R9 est un groupe -CR11R12X2, un groupe -CO2-M+, où M+ est un ion métal; un groupe -CO2R13 où R11, R12 et R13 sont dans chaque cas hydrogène ou un groupe alkyle (qui peut être substitué); un groupe -CONR'R'', où R'et R'' sont dans chaque cas hydrogène ou un groupe alkyle (qui peut être substitué); et X1 et X2 (lorsqu'ils sont présents) sont hydrogène, ou des groupes sélectionnés parmi OH, OR, -OC=OR, -OCO2R, -OC=ONRR, SH, SR, -SC=OR, -SC=SR, -SCO2R, -SC=SOR, -SC-ONRR, -SC-SNRR, et -NRR [où R est hydrogène, un groupe alkyle (qui peut être substitué), ou un groupe aryle (qui peut être substitué)], -OSOR, -OSO2R et OP(OR)2 [où R est hydrogène, un groupe alkyle (qui peut être substitué), un groupe aryle (qui peut être substitué), où une moitié d'hydrate de carbone]; et X1 et X2 peuvent être identiques ou différents. Des composés préférés et leurs procédés de fabrication sont décrits.

  具有公式（I）的吲哚醌化合物可用作细胞增殖抑制剂，其中R2和R3在每种情况下均为氢、卤素、烷基（可能被取代）、烷氧基或芳氧基、烷硫基或芳硫基、一级或二级氨基、羟基或氨基；R5为氢、羟基、烷氧基、烷基（可能被取代）或碳水化合物基；R6和R7在每种情况下均为氢、卤素或烷基；R8为-CH2X1基团、-CO2-M+基团，其中M+为金属离子；-CO2R10基团，其中R10为氢或烷基（可能被取代）；-CONR'R''基团，其中R'和R''为氢或烷基（可能被取代）；R9为-CR11R12X2基团、-CO2-M+基团，其中M+为金属离子；-CO2R13基团，其中R11、R12和R13在每种情况下均为氢或烷基（可能被取代）；-CONR'R''基团，其中R'和R''在每种情况下均为氢或烷基（可能被取代）；X1和X2（存在时）为氢，或从OH、OR、-OC=OR、-OCO2R、-OC=ONRR、SH、SR、-SC=OR、-SC=SR、-SCO2R、-SC=SOR、-SC-ONRR、-SC-SNRR和-NRR [其中R为氢、烷基（可能被取代）或芳基（可能被取代）]、-OSOR、-OSO2R和OP（OR）2 [其中R为氢、烷基（可能被取代）、芳基（可能被取代）或碳水化合物基]中选择的基团；X1和X2可以相同或不同。提供了优选化合物及其制造方法。
• INDOLOQUINONE COMPOUNDS
  申请人：SPECKAMP, Willem Nico

  公开号：EP0302874A1

  公开（公告）日：1989-02-15
• JP8019095B2
  申请人：——

  公开号：JP8019095B2

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5079257A
  申请人：——

  公开号：US5079257A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Spackamp, W. Nico, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 211 - 234
  作者：Spackamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——