N-叔丁氧羰基甘氨酸(氮-15) | 106665-75-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基甘氨酸(氮-15)
• 中文别名: BOC-甘氨酸-15N；N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-15N
• 英文名称: Boc-Gly(15N)-OH
• 英文别名: Boc-<15N>Gly；15N-t-Boc-Gly；Boc-[15N]Gly-OH；N-(tert-butoxycarbonyl)glycine-¹⁵N；Boc-Gly-OH-15N；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl(15N)amino]acetic acid
• CAS: 106665-75-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 176.178
• InChiKey: VRPJIFMKZZEXLR-VJJZLTLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物、强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

BOC-GLY-OH-15N 可用作分析化学试剂，在实验室研究和工业分析以及化学实验中广泛应用。

此外，它还适用于 15N 标记多肽的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基甘氨酸(氮-15) 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl (2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-3-methylbut-3-en-1-yl)(¹⁵N)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非平面3-氨基-1,2,4-恶二嗪支架的非对映选择性合成：Alchornedine的结构修订

  摘要：

  在这里，我们报道了3-氨基-1,2,4-恶二嗪（AOXD）支架的非对映选择性合成。环中存在一个N–O键可防止芳族系统的平面几何形状，并导致胍基团的碱性大大降低。尽管DIBAL-H由于表现出高非对映选择性而似乎是最有效的还原剂，但我们观察到Mitsunobu反应对所得β-氨基醇的各种行为，取决于附近的空间位阻，导致构型的转化或保留羟基。理化特性（p K a和log D）并通过实验确定了几种AOXD衍生物的肝稳定性，发现AOXD支架具有开发药物的前景。此外，我们合成了Alchornedine，这是带有AOXD支架的唯一天然产物。在对分析数据进行比较的基础上，我们发现报告的α-角豆碱的结构是不正确的，并假设了一种新的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01764
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸-15N 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-叔丁氧羰基甘氨酸(氮-15)
  参考文献：
  名称：

  [60]Fullerene−Pyrrolidine-N-oxides

  摘要：

  Eight members of a new family of fullerene derivatives, [60]fulleropyrrolidine-N-oxides, have been synthesized and characterized. Facile oxidation, by a peracid, of the parent [60]fulleropyrrolidine gave clean conversions into the product molecules, in which the tertiary amine is transformed into a quaternary amine bearing an oxygen atom. The reaction is very selective, favoring the nitrogen atom of the pyrrolidine ring in preference to epoxidation of the fullerene cage. The H-1 NMR shows an AB quartet splitting pattern, characteristic of nonequivalent hydrogens in the pyrrolidine ring and at a chemical shift displacement of 0.8 ppm downfield. Other methods of characterization are described, including MS, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, HPLC, UV/vis, and IR. Conclusive evidence for the formation of an N-oxide moiety is provided by the synthesis, oxidation, and NMR characterization of a novel [60]fulleropyrrolidine containing a N-15 isotope, showing an 85 ppm downfield heteroatom chemical shift. Preliminary details of the effects of substitution on the reactivity of the pyrrolidine ring are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo052388s

文献信息

• Modular Oxime Formation by a <i>trans</i>‐AT Polyketide Synthase
  作者：Hannah A. Minas、Romain M. M. François、Franziska Hemmerling、Amy E. Fraley、Cora L. Dieterich、Simon H. Rüdisser、Roy A. Meoded、Sabrina Collin、Kira J. Weissman、Arnaud Gruez、Jörn Piel

  DOI：10.1002/anie.202304481

  日期：2023.8.21

  by a range of organisms, and constitute a family of cytotoxic natural products. Here, we determine how this capped oxime group is installed during assembly of the model polyketide lobatamide by a modular trans-AT polyketide synthase and provide molecular insight into the responsible mono-oxygenase domain by X-ray crystallography.

  苯内酯烯酰胺，其中许多包含甲基化肟部分，由一系列生物体产生，并构成细胞毒性天然产物家族。在这里，我们确定了在通过模块化反式-AT聚酮合酶组装模型聚酮洛巴酰胺期间如何安装该封端肟基团，并通过X射线晶体学提供对负责的单加氧酶结构域的分子洞察。
• Marshall, Garland R.; Beusen, Denise D.; Kociolek, Karol, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 963 - 966
  作者：Marshall, Garland R.、Beusen, Denise D.、Kociolek, Karol、Redlinski, Adam S.、Leplawy, Miroslaw T.、Pan, Yong、Schaefer, Jacob

  DOI：——

  日期：——
• Garbow, Jod R.; McWberter, Charles A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 1, p. 238 - 244
  作者：Garbow, Jod R.、McWberter, Charles A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Nonplanar 3-Amino-1,2,4-oxadiazine Scaffold: Structure Revision of Alchornedine
  作者：Shuang-Qi Tang、Maeva Leloire、Séverine Schneider、Julie Mohr、Jacques Bricard、Patrick Gizzi、Delphine Garnier、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01764

  日期：2020.12.4

  promising properties for drug development. Moreover, we synthesized alchornedine, the only natural product with the AOXD scaffold. Based on a comparison of the analytical data, we found that the reported structure of alchornedine was incorrect and hypothesized a new one.

  在这里，我们报道了3-氨基-1,2,4-恶二嗪（AOXD）支架的非对映选择性合成。环中存在一个N–O键可防止芳族系统的平面几何形状，并导致胍基团的碱性大大降低。尽管DIBAL-H由于表现出高非对映选择性而似乎是最有效的还原剂，但我们观察到Mitsunobu反应对所得β-氨基醇的各种行为，取决于附近的空间位阻，导致构型的转化或保留羟基。理化特性（p K a和log D）并通过实验确定了几种AOXD衍生物的肝稳定性，发现AOXD支架具有开发药物的前景。此外，我们合成了Alchornedine，这是带有AOXD支架的唯一天然产物。在对分析数据进行比较的基础上，我们发现报告的α-角豆碱的结构是不正确的，并假设了一种新的结构。
• [60]Fullerene−Pyrrolidine-<i>N</i>-oxides
  作者：Peter Brough、Cedric Klumpp、Alberto Bianco、Stephane Campidelli、Maurizio Prato

  DOI：10.1021/jo052388s

  日期：2006.3.1

  Eight members of a new family of fullerene derivatives, [60]fulleropyrrolidine-N-oxides, have been synthesized and characterized. Facile oxidation, by a peracid, of the parent [60]fulleropyrrolidine gave clean conversions into the product molecules, in which the tertiary amine is transformed into a quaternary amine bearing an oxygen atom. The reaction is very selective, favoring the nitrogen atom of the pyrrolidine ring in preference to epoxidation of the fullerene cage. The H-1 NMR shows an AB quartet splitting pattern, characteristic of nonequivalent hydrogens in the pyrrolidine ring and at a chemical shift displacement of 0.8 ppm downfield. Other methods of characterization are described, including MS, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, HPLC, UV/vis, and IR. Conclusive evidence for the formation of an N-oxide moiety is provided by the synthesis, oxidation, and NMR characterization of a novel [60]fulleropyrrolidine containing a N-15 isotope, showing an 85 ppm downfield heteroatom chemical shift. Preliminary details of the effects of substitution on the reactivity of the pyrrolidine ring are also reported.