N-吖啶-9-基苯-1,2-二胺 | 75776-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-吖啶-9-基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N¹-(acridin-9-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-Acridin-9-yl-benzene-1,2-diamine；ACRIDINE, 9-(o-AMINOANILINO)-；2-N-acridin-9-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 75776-03-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: BAUGCEXLSBLNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-吖啶-9-基苯-1,2-二胺 、 2-(4-t-butyl)phenyl pyridine gold dichloride 在 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  cr啶修饰的环金属化金（iii）配合物：合成和抗肿瘤研究†

  摘要：

  （C 3 N）和（C 3 N 3 C）环金属化的Au（III）代表了高度有希望的潜在抗癌剂类别。我们在这里报告了七个新的环金属化的Au（III）配合物的合成，其中五个带有通过（N ^ O）或（N ^ N）螯合物，无环氨基卡宾（AAC）和N-杂环卡宾（NHC）连接的a啶部分）。在包括白血病，肺癌和乳腺癌细胞在内的一系列癌细胞上体外评估了不同复合物的抗增殖特性。我们观察到了该系列一些代表性化合物的细胞毒性和细胞内金摄取之间的趋势。使用FRET熔解技术证明某些the啶修饰的复合物可与ds-DNA相互作用。

  DOI：

  10.1039/c8dt02507j
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 N-吖啶-9-基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  9-取代吖啶衍生物作为双重抗癌和抗菌剂的简便新颖的合成方法、分子对接、分子动力学和药物相似性评价

  摘要：

  在本研究中，通过9-氯吖啶与羰基酰肼、胺或酚类衍生物的芳香族亲核取代（S NAr ）反应，采用简便、新颖且环保的方法（微波和超声处理）合成了多种吖啶衍生物A1 – A20辅助合成）。使用光谱方法阐明了新化合物的结构。使用多种测定方法评估了标题产品的抗菌、抗氧化和抗增殖活性。令人鼓舞的是，所研究的主流化合物显示出有希望的抗菌和抗癌活性。此后，通过一系列计算机研究对所研究的化合物的预期作用模式进行了争论。化合物A2和A3是最有前途的抗菌剂，而化合物A2 、 A5和A7显示出最具细胞毒性的活性。因此，进行化合物A2和A3的RMSD、RMSF、Rg和SASA分析，并计算MMPBSA。最后，研究了新型吖啶衍生物的 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）分析。测试化合物的现有筛选结果为开发基于吖啶支架的新型引人注目的抗菌剂和抗癌剂提供了鼓舞人心的基础。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301986

文献信息

• Discovery of acridine-based LSD1 inhibitors as immune activators targeting LSD1 in gastric cancer
  作者：Hui-Min Liu、Xiao-Peng Xiong、Jiang-Wan Wu、He-Xiang Chen、Ying Zhou、Shi-Kun Ji、Xing-Jie Dai、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115255

  日期：2023.5

  LSD1 is overexpressed in various cancers and promotes tumor cell proliferation, tumor expansion, and suppresses immune cells infiltration and is closely associated with immune checkpoint inhibitors therapy. Therefore, the inhibition of LSD1 has been recognized as a promising strategy for cancer therapy. In this study, we screened an in-house small-molecule library targeting LSD1, an FDA-approved drug

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型
• FARCASAN, V.;TSEREJAMTSIIN, B.;CHIOREAN, V., STUD. UNIV. BABES-BOLYAI. CHEM., 1983, 28, 67-71
  作者：FARCASAN, V.、TSEREJAMTSIIN, B.、CHIOREAN, V.

  DOI：——

  日期：——
• Acridine-decorated cyclometallated gold(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis and anti-tumour investigations
  作者：Morwen R. M. Williams、Benoît Bertrand、Julio Fernandez-Cestau、Zoë A. E. Waller、Maria A. O'Connell、Mark Searcey、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/c8dt02507j

  日期：——

  (C^N) and (C^N^C) cyclometalated Au(III) represent a highly promising class of potential anticancer agents. We report here the synthesis of seven new cyclometalated Au(III) complexes with five of them bearing an acridine moiety attached via (N^O) or (N^N) chelates, acyclic amino carbenes (AAC) and N-heterocyclic carbenes (NHC). The antiproliferative properties of the different complexes were evaluated

  （C 3 N）和（C 3 N 3 C）环金属化的Au（III）代表了高度有希望的潜在抗癌剂类别。我们在这里报告了七个新的环金属化的Au（III）配合物的合成，其中五个带有通过（N ^ O）或（N ^ N）螯合物，无环氨基卡宾（AAC）和N-杂环卡宾（NHC）连接的a啶部分）。在包括白血病，肺癌和乳腺癌细胞在内的一系列癌细胞上体外评估了不同复合物的抗增殖特性。我们观察到了该系列一些代表性化合物的细胞毒性和细胞内金摄取之间的趋势。使用FRET熔解技术证明某些the啶修饰的复合物可与ds-DNA相互作用。
• Facile and Novel Synthetic Approach, Molecular Docking, Molecular Dynamics, and Drug‐Likeness Evaluation of 9‐Substituted Acridine Derivatives as Dual Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed G. Abouelenein、Mahmoud Basseem I. Mohamed、Mohamed M. Elsenety、Ahmed A. El‐Rashedy、Samirah H. Ghalib、Fatima Abdelgalil E. Mohamed、Nora M. A. El‐Ebiary、Abeer A. Ageeli

  DOI：10.1002/cbdv.202301986

  日期：——

  the present study, numerous acridine derivatives A1–A20 were synthesized via aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction of 9-chloroacridine with carbonyl hydrazides, amines, or phenolic derivatives depending upon facile, novel, and eco-friendly approaches (Microwave and ultrasonication assisted synthesis). The structures of the new compounds were elucidated using spectroscopic methods. The title

  在本研究中，通过9-氯吖啶与羰基酰肼、胺或酚类衍生物的芳香族亲核取代（S NAr ）反应，采用简便、新颖且环保的方法（微波和超声处理）合成了多种吖啶衍生物A1 – A20辅助合成）。使用光谱方法阐明了新化合物的结构。使用多种测定方法评估了标题产品的抗菌、抗氧化和抗增殖活性。令人鼓舞的是，所研究的主流化合物显示出有希望的抗菌和抗癌活性。此后，通过一系列计算机研究对所研究的化合物的预期作用模式进行了争论。化合物A2和A3是最有前途的抗菌剂，而化合物A2 、 A5和A7显示出最具细胞毒性的活性。因此，进行化合物A2和A3的RMSD、RMSF、Rg和SASA分析，并计算MMPBSA。最后，研究了新型吖啶衍生物的 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）分析。测试化合物的现有筛选结果为开发基于吖啶支架的新型引人注目的抗菌剂和抗癌剂提供了鼓舞人心的基础。