10-carboxy-Δ^1,9-octal-2-one | 91586-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-carboxy-Δ^1,9-octal-2-one
• 英文别名: (+/-)-10-carboxy-Δ¹-octal-2-one；(+/-)-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene-4a-carboxylic acid；2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid；2-Oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalin-4a-carbonsaeure；Bicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-one-1-carboxylic acid；7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-4a-carboxylic acid
• CAS: 91586-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZGWQFEVYRQCHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-carboxy-Δ^1,9-octal-2-one 生成 trans-2-Decalon-10-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON, H. W.;SHAH, N. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1325-1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bicyclo[4.4.0]dec-1-en-3-one-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以42%的产率得到10-carboxy-Δ^1,9-octal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of reductions. 7. Reagent hinges: cis reduction of .beta.-octalones by internal delivery of chromium(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a033

文献信息

• 10.1002/anie.202406542
  作者：Tateishi, Yasuhiro、McCarty, Kevin D.、Martin, Martha V.、Yoshimoto, Francis K.、Guengerich, F. Peter

  DOI：10.1002/anie.202406542

  日期：——

  oxygen (Compound I) as a reactive iron species, the ferric peroxide species (Compound 0) is thought to catalyze some oxidative deformylations. This study revealed the dominant contribution of Compound 0 in the P450 19A1-catalyzed steroid aromatization and P450 2B4-catalyzed model aromatization reactions, utilizing deuterium and 18O labeling approaches.

  尽管大多数细胞色素 P450 催化的氧化被认为利用过氧化铁（化合物 I）作为活性铁种类，但过氧化铁种类（化合物 0）被认为可以催化一些氧化变形。本研究揭示了化合物 0 在 P450 19A1 催化的类固醇芳构化和 P450 2B4 催化的模型芳构化反应中的主要作用，利用氘和 18O 标记方法。
• A Synthesis of trans-10-Methyl-2-decalone¹
  作者：Andre S. Dreiding、Arthur J. Tomasewski

  DOI：10.1021/ja01607a055

  日期：1955.1
• Stereochemical control of reductions. 7. Reagent hinges: cis reduction of .beta.-octalones by internal delivery of chromium(II)
  作者：Hugh W. Thompson、Nalini V. Shah

  DOI：10.1021/jo00156a033

  日期：1983.4
• ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI;KABUTO, CHIZUKO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3689-3694
  作者：ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselectivity of microbial hydrolysis of (.+-.)-decahydro-2-naphthyl acetates. Preparations and absolute configurations of chiral decahydro-2-naphthols
  作者：Takayuki Oritani、Kyohei Yamashita、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo00194a004

  日期：1984.10