(S)-tert-butyl 1-(5-(bromomethyl)oxazol-2-yl)pentane-1,5-diyldicarbamate | 1312583-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(5-(bromomethyl)oxazol-2-yl)pentane-1,5-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[5-(bromomethyl)-1,3-oxazol-2-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]carbamate
• CAS: 1312583-83-7
• 化学式: C₁₉H₃₂BrN₃O₅
• 分子量: 462.384
• InChiKey: DZTHVBABRDGYFP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(5-(bromomethyl)oxazol-2-yl)pentane-1,5-diyldicarbamate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(5-(azidomethyl)oxazol-2-yl)pentane-1,5-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。

  DOI：

  10.1039/c1ob05390f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-(tert-butyl) 6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexane-1,5-diyldicarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 gold(III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-(5-(bromomethyl)oxazol-2-yl)pentane-1,5-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。

  DOI：

  10.1039/c1ob05390f

文献信息

• Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Christopher L. Paradise、Pooja R. Sarkar、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1039/c1ob05390f

  日期：——

  Amino acid-derived propargylic amides are cyclised in a one-pot, Au(III)-catalysed operation to yield 5-bromomethyl oxazoles. These compounds are further elaborated to bis-heterocycles, dipeptide mimics and more.

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。