3-n-butylazulene-1-carboxylic acid | 496926-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-n-butylazulene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Butyl-1-azulenecarboxylic acid；3-butylazulene-1-carboxylic acid
• CAS: 496926-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MAAXJIITHNYZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 3-n-butylazulene-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(2-hydroxy)ethyl 3-n-butylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的a青烯衍生物的合成及其对脂质过氧化和脂氧合酶活性的影响研究。

  摘要：

  自由基与急性或慢性炎症之间的关系已经很好地建立了。先前我们已经报道了天然azulene衍生物chamazulene和guaiazulene具有显着的抗氧化活性。此外，已经发现一些合成的z青类似物具有抗炎活性。在这项研究中，我们报告了从托酚酮通过相应的呋喃酮合成了5种3-烷基或3-（羟基）烷基氮杂-1-羧酸和酯。使用2-硫代巴比妥酸测试，测试合成的化合物对大鼠肝微粒体膜脂质过氧化的影响。通过提供的大豆脂氧合酶抑制作用评估了它们的抗炎活性。发现所有测试分子在1 mM时抑制脂质过氧化100％。还发现它们显着抑制脂氧合酶活性。关于所研究的a烯衍生物的结构和理化性质，讨论了以上结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.904
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-butylazulene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-n-butylazulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的a青烯衍生物的合成及其对脂质过氧化和脂氧合酶活性的影响研究。

  摘要：

  自由基与急性或慢性炎症之间的关系已经很好地建立了。先前我们已经报道了天然azulene衍生物chamazulene和guaiazulene具有显着的抗氧化活性。此外，已经发现一些合成的z青类似物具有抗炎活性。在这项研究中，我们报告了从托酚酮通过相应的呋喃酮合成了5种3-烷基或3-（羟基）烷基氮杂-1-羧酸和酯。使用2-硫代巴比妥酸测试，测试合成的化合物对大鼠肝微粒体膜脂质过氧化的影响。通过提供的大豆脂氧合酶抑制作用评估了它们的抗炎活性。发现所有测试分子在1 mM时抑制脂质过氧化100％。还发现它们显着抑制脂氧合酶活性。关于所研究的a烯衍生物的结构和理化性质，讨论了以上结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.904

文献信息

• Synthesis of New Azulene Derivatives and Study of Their Effect on Lipid Peroxidation and Lipoxygenase Activity.
  作者：Eleni Rekka、Michael Chrysselis、Ioanna Siskou、Angeliki Kourounakis

  DOI：10.1248/cpb.50.904

  日期：——

  peroxidation of rat hepatic microsomal membrane lipids, applying the 2-thiobarbituric acid test. Their anti-inflammatory activity was evaluated in vitro by the offered inhibition of soybean lipoxygenase. All the tested molecules were found to inhibit lipid peroxidation by 100% at 1 mM. They were also found to considerably inhibit lipoxygenase activity. The above results are discussed in relation to the structure

  自由基与急性或慢性炎症之间的关系已经很好地建立了。先前我们已经报道了天然azulene衍生物chamazulene和guaiazulene具有显着的抗氧化活性。此外，已经发现一些合成的z青类似物具有抗炎活性。在这项研究中，我们报告了从托酚酮通过相应的呋喃酮合成了5种3-烷基或3-（羟基）烷基氮杂-1-羧酸和酯。使用2-硫代巴比妥酸测试，测试合成的化合物对大鼠肝微粒体膜脂质过氧化的影响。通过提供的大豆脂氧合酶抑制作用评估了它们的抗炎活性。发现所有测试分子在1 mM时抑制脂质过氧化100％。还发现它们显着抑制脂氧合酶活性。关于所研究的a烯衍生物的结构和理化性质，讨论了以上结果。