1-(3-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 60283-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 60283-15-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: DNFHMFVTDVWIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1155

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-[3-(1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of ketones: trifluoromethylketones versus methylketones

  摘要：

  Treatment of an equimolar mixture of trifluoromethylketones (TFMKs) and methylketones (MKs) with Et2Zn resulted in selective reduction of the TFMKs in good yield. In contrast, treatment of an equimolar mixture of TFMKs and MKs with NaBH4 in the presence of CeCl3 in EtOH/H2O (10:1) at -10degreesC reduced only the MKs. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.013
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(3-acetylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用酮还原酶的手性氟化羟基酮的化学和对映选择性路线。

  摘要：

  使用市售的酮还原酶，以优异的ee（> 98％）合成手性氟化羟基酮，并通过化学和立体选择性还原前手性甲基/三氟甲基二酮而获得收率。通过使用对三氟乙酰基和间三氟乙酰基取代的苯乙酮，我们证明了酮还原酶可以选择性地区分同一分子内的甲基和三氟甲基酮。结果，鉴定了有用的催化剂，其消除了对酮部分的昂贵且费时的保护/脱保护的需要，从而使得羟基酮的合成更趋于收敛。此外，提供了一种通往手性甲基羟基酮的途径，其中酶选择性地还原了未活化的酮。

  DOI：

  10.1021/ol701810v

文献信息

• Chemo‐ and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Amino Alcohols through One‐pot Reactions using Alcohol Dehydrogenases and Amine Transaminases
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202000798

  日期：2020.12.8

  design of sequential and concurrent cascades was investigated. The proper selection of the enzymes permits the synthesis of amino alcohol stereoisomers in high to excellent yields (86–>99% conversion) and remarkable stereocontrol (up to >99% de and >99% ee) using an aqueous medium and mild reaction conditions.

  从相应的（杂）芳基二酮开始，以化学，非对映和对映选择性的方式制备了一系列氨基醇，避免了繁琐的化学保护和脱保护步骤。在优化条件下，不同的醇脱氢酶已经能够选择性地还原反应性更高的三氟乙酰基，而胺转氨酶则催化了受阻较少的乙酰基的生物转氨作用。基于乙酰基和三氟乙酰基的不同反应性，研究了级联和并发级联的设计。正确选择酶可以合成氨基醇立体异构体，产率高至极好（86-> 99％的转化率）和出色的立体控制（de > 99％和ee > 99％））使用水性介质和温和的反应条件。
• Photocatalytic Modular Cyanoalkylamination of Alkenes Involving Two Different Iminyl Radicals
  作者：Yu-Shi Jiang、Fu Liu、Miao-Sha Huang、Xue-Ling Luo、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03233

  日期：2022.11.4

  The modular cyanoalkylamination of alkenes using bench-stable and easy-to-handle α-imino-oxy acid oxime esters as difunctional reagents creates new synthetic avenues. A metal-free photosensitization protocol for the installation of both amino and cyanoalkyl functionalities onto alkene feedstocks in a single step via two differently reactive nitrogen-centered radicals was developed via energy-transfer

  使用台式稳定且易于处理的 α-亚氨基-氧基酸肟酯作为双功能试剂的烯烃的模块化氰基烷基胺化创造了新的合成途径。通过能量转移催化开发了一种无金属光敏化方案，该方案通过两个不同的反应性氮中心自由基在一个步骤中将氨基和氰烷基官能团安装到烯烃原料上。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该方案适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基胺化。
• Chemo- and Enantioselective Routes to Chiral Fluorinated Hydroxyketones Using Ketoreductases
  作者：Brendan T. Grau、Paul N. Devine、Lisa N. DiMichele、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol701810v

  日期：2007.11.1

  ee (>98%) and yield by a chemo- and stereoselective reduction of prochiral methyl/trifluoromethyl diketones using commercially available ketoreductase enzymes. By using p- and m-trifluoroacetyl substituted acetophenones, we demonstrate that ketoreductases can selectively differentiate between methyl and trifluoromethyl ketones within the same molecule. As a result, useful catalysts were identified that

  使用市售的酮还原酶，以优异的ee（> 98％）合成手性氟化羟基酮，并通过化学和立体选择性还原前手性甲基/三氟甲基二酮而获得收率。通过使用对三氟乙酰基和间三氟乙酰基取代的苯乙酮，我们证明了酮还原酶可以选择性地区分同一分子内的甲基和三氟甲基酮。结果，鉴定了有用的催化剂，其消除了对酮部分的昂贵且费时的保护/脱保护的需要，从而使得羟基酮的合成更趋于收敛。此外，提供了一种通往手性甲基羟基酮的途径，其中酶选择性地还原了未活化的酮。
• Chemoselective reduction of ketones: trifluoromethylketones versus methylketones
  作者：Shigeru Sasaki、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Masatomi Kanai、Akihiro Ishii、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.013

  日期：2005.2

  Treatment of an equimolar mixture of trifluoromethylketones (TFMKs) and methylketones (MKs) with Et2Zn resulted in selective reduction of the TFMKs in good yield. In contrast, treatment of an equimolar mixture of TFMKs and MKs with NaBH4 in the presence of CeCl3 in EtOH/H2O (10:1) at -10degreesC reduced only the MKs. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.