5-ethoxycarbonyl-4-(4-(β-D-allopyranosyloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 1174134-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(4-(β-D-allopyranosyloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-4-(4-beta-d-allopyranosyloxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1h)-thione；ethyl 6-methyl-2-sulfanylidene-4-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1174134-74-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 454.501
• InChiKey: UNWOPSGEDWSDSQ-OUOLFPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-sulfanylidene-4-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-(4-(β-D-allopyranosyloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of helicid derivatives containing the 3,4-dihydropyrimidin-2(H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(H)-thione moiety

  摘要：

  从 helicid 开始，合成了一系列含有 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的新型 helicid 衍生物（3a-3f 和 4a-4f）。新化合物的结构由 1H NMR、IR 和 HR-MS 光谱表征。利用小鼠自发运动活动测试评估了目标化合物的镇静催眠活性。所有衍生物都产生了中等至较高的活性；与其他衍生物相比，化合物 4a 的镇静催眠效果最强，而衍生物 3a、3c、3d、3e 和 3f 也表现出了较强的活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9630-5