2-amino-α-2'-deoxyadenosine | 24638-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-α-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9-(2-Desoxy-α-D-ribofuranosyl)-2,6-diaminopurin；2-Amino-9-(2-desoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-adenin；1-(2,6-diamino-purin-9-yl)-α-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；(2R,3S,5S)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 24638-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: NOLHIMIFXOBLFF-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-α-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚磷酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-α-2'-脱氧腺苷提高了具有RNA靶标的甲氧基乙基磷酸氨基甲酸酯α-寡脱氧核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  报道了一种新的2-氨基-α-2'-脱氧腺苷的有效合成方法，并通过H-膦酸酯化学方法将其掺入甲氧基乙基氨基磷酸酯α-寡脱氧核苷酸（ODN）。热变性实验表明，相对于含腺苷的氨基磷酸亚磷酸酯α-寡核苷酸，这些类似物与其RNA靶标之间形成的复合物具有显着的稳定性（+2 C / NH2A）。关于这些修饰的ODN的结合特异性，与天然ODN不同，对G配对的歧视较高而对C配对的歧视较低。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00215-9
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-α-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-α-2'-脱氧腺苷提高了具有RNA靶标的甲氧基乙基磷酸氨基甲酸酯α-寡脱氧核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  报道了一种新的2-氨基-α-2'-脱氧腺苷的有效合成方法，并通过H-膦酸酯化学方法将其掺入甲氧基乙基氨基磷酸酯α-寡脱氧核苷酸（ODN）。热变性实验表明，相对于含腺苷的氨基磷酸亚磷酸酯α-寡核苷酸，这些类似物与其RNA靶标之间形成的复合物具有显着的稳定性（+2 C / NH2A）。关于这些修饰的ODN的结合特异性，与天然ODN不同，对G配对的歧视较高而对C配对的歧视较低。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00215-9

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• Tarussowa, Natalia B.; Dyatkina, Natalia B.; Janta-Lipinski, Martin von, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 10, p. 366 - 367
  作者：Tarussowa, Natalia B.、Dyatkina, Natalia B.、Janta-Lipinski, Martin von、Langen, Peter

  DOI：——

  日期：——
• EP0215942A4
  申请人：——

  公开号：EP0215942A4

  公开（公告）日：1988-08-23
• STEREOREGULAR POLYNUCLEOTIDE-BINDING POLYMERS
  申请人：SUMMERTON, James

  公开号：EP0216860A1

  公开（公告）日：1987-04-08
• EP0216860A4
  申请人：——

  公开号：EP0216860A4

  公开（公告）日：1989-02-22