N-壬酰吗啉 | 5299-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-壬酰吗啉
• 英文名称: 1-morpholinononan-1-one
• 英文别名: 4-Nonanoylmorpholine；1-morpholin-4-ylnonan-1-one
• CAS: 5299-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• mdl: MFCD00038033
• 分子量: 227.347
• InChiKey: NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9796 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-壬酰吗啉 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-nonylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将酰胺催化加氢为胺

  摘要：

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201207803
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 壬酸 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以81%的产率得到N-壬酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  SO3·吡啶制备羧酸与甲酰胺衍生物的酰胺化反应

  摘要：

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.171216

文献信息

• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• An Efficient Synthesis of Amides and Esters via Triacyloxyboranes
  作者：Zhongping Huang、John Reilly、Ronald Buckle

  DOI：10.1055/s-2007-973890

  日期：2007.4

  is used to activate carboxylic acids to generate triacyloxyboranes. The triacyloxyboranes can be effectively reacted with various nucleophiles including alkylamines, arylamines, hydrazides, alcohols and phenols at reflux in toluene to provide the corresponding amides and esters in excellent yield. Aliphatic carboxylic acids are selectively esterified in the presence of aromatic carboxylic acids under

  硼烷-四氢呋喃络合物或硼烷-甲基-硫化物络合物用于活化羧酸以生成三酰氧基硼烷。三酰氧基硼烷可以与包括烷基胺、芳胺、酰肼、醇和酚在内的各种亲核试剂在甲苯中回流反应，以优异的收率提供相应的酰胺和酯。在芳族羧酸的存在下，在硼烷条件下，脂肪族羧酸被选择性地酯化。
• α-Fluorination of carbonyls with nucleophilic fluorine
  作者：Pauline Adler、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Marion Holy、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41557-019-0215-z

  日期：2019.4

  unique properties of fluorine, and the ability of fluorination to change the properties of organic molecules, there is significant interest from medicinal chemists in innovative methodologies that enable the synthesis of new fluorinated motifs. State-of-the-art syntheses of α-fluorinated carbonyl compounds invariably rely on electrophilic fluorinating agents, which can be strongly oxidizing and difficult

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。
• Leishmanicidal potential of N-substituted morpholine derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Khalid Mohammed Khan、Muhammad Zarrar Khan、Muhammad Taha、Ghulam Murtaza Maharvi、Zafar Saeed Saify、Shahnaz Parveen、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1080/14786410802090359

  日期：2009.3.20

  A series of N-substituted morpholines 2–20 was synthesised by reacting various acid chlorides and alkyl halides with morpholine (1). All of the synthesised compounds 2–20 were screened for their leishmanicidal effects using amphotericin B (IC50 = 0.24 µg L−1) and pentamidine (IC50 = 2.56 µg mL−1) as standards and a structure–activity relationship (SAR) study was established. The compounds 2 (IC50 =

  一系列的N-取代的吗啉的2 - 20用各种酰氯和烷基卤化物与吗啉（反应合成1）。所有合成的化合物2 - 20进行了筛选用两性霉素B（IC它们leishmanicidal效果50 = 0.24微克大号-1）和喷他脒（IC 50 = 2.56微克毫升-1）作为标准和结构-活性关系（SAR）研究成立。化合物2（IC 50 = 48 µg mL -1），3（IC 50 = 30.0 µg mL -1），10（IC 50 = 41.0μgmL -1），15（IC 50 = 33.0μgmL -1），16（IC 50 = 35.0μgmL -1）和20（IC 50 = 47.0μgmL -1）表现出较弱的杀菌作用。
• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。

表征谱图