2,3-bis(2-methylenecyclohexylmethyl)buta-1,3-diene | 99029-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-bis(2-methylenecyclohexylmethyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methylidene-2-[2-methylidene-3-[(2-methylidenecyclohexyl)methyl]but-3-enyl]cyclohexane
• CAS: 99029-92-2
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: GXVCMGPGHIQRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate 、 2,3-bis(2-methylenecyclohexylmethyl)buta-1,3-diene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, R.;STEVENSON, P.;WORAKUN, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 14, 971-972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoallyl)cyclohexanone 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 triphenylmethyl phosphonium bromide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3-bis(2-methylenecyclohexylmethyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙烯的分子内和分子间偶联形成1,3-二烯的区域特异性形成。1个

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90347-3

文献信息

• Palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides. Regiospecific formation of 1,3-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39850000971

  日期：——

  Palladium catalysed coupling of vinyl bromides proceeds in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(0) species; double bond isomerisation is not observed under these conditions.

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（0）物种，则在温和的条件下钯催化的乙烯基溴的偶联反应将以高收率进行。在这些条件下未观察到双键异构化。