N-己基咪唑-1-甲酰胺 | 93605-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-己基咪唑-1-甲酰胺
• 英文名称: Imidazole-1-carboxylic acid hexylamide
• 英文别名: N-Hexyl-1H-imidazole-1-carboxamide；N-hexylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 93605-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O
• 分子量: 195.264
• InChiKey: FCTHZOFZZGBGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基咪唑-1-甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2'-(4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(N-hexylpyrrolidine-1-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  (4,4-二乙氧基丁基)脲与酚的酸催化反应作为合成α-芳基吡咯烷的新方法

  摘要：

  摘要 1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-烷基脲在三氟乙酸和各种酚的存在下发生分子内环化，产生了新的N-烷基-2-芳基吡咯烷-1-甲酰胺，收率中等至极好。发现这些化合物在室温下发生自发的固相差向异构化。所提出方法的优点是反应条件温和且不需要昂贵的试剂或催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1011340
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 异氰酸己酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-己基咪唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的潜在异氰酸酯：猪胰弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的不可逆失活。

  摘要：

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00380a010

文献信息

• Amine Activation: “Inverse” Dipeptide Synthesis and Amide Function Formation through Activated Amino Compounds
  作者：Eleonora Tosi、Jean-Marc Campagne、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01288

  日期：2022.9.16

  A copper(II)/HOBt-catalyzed procedure for the synthesis of dipeptides and “general” amides has been developed using microwave irradiation to considerably hasten the reaction. As an alternative to using traditional carboxylic acid activation, the method relies on the use of N-acyl imidazoles as activated amino partners. By doing so, a nonconventional way to reach dipeptides and amides has been proposed

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，
• Sphingosine-bound siRNA
  申请人：Jimenez Ana Isabel

  公开号：US20120142765A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to novel oligomer analogues and their use in oligonucleotide-based therapies. More specifically, the invention concerns oligonucleotides carrying lipid molecules and their use as potential inhibitors of gene expression.
• Acid-Catalyzed Reaction of (4,4-Diethoxybutyl)ureas with Phenols as a Novel Approach to the Synthesis of <font>α</font>-Arylpyrrolidines
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Julia K. Voronina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1080/00397911.2015.1011340

  日期：2015.5.19

  intramolecular cyclization in the presence of trifluoroacetic acid and various phenols, leading to the new N-alkyl-2-arylpyrrolidine-1-carboxamides with moderate to excellent yields. It was found that these compounds undergo spontaneous solid-phase epimerization at room temperature. Advantages of the proposed approach are mild reaction conditions and no need for expensive reagents or catalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-烷基脲在三氟乙酸和各种酚的存在下发生分子内环化，产生了新的N-烷基-2-芳基吡咯烷-1-甲酰胺，收率中等至极好。发现这些化合物在室温下发生自发的固相差向异构化。所提出方法的优点是反应条件温和且不需要昂贵的试剂或催化剂。图形概要
• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。