N-benzyl-3-nitroquinolin-4-amine | 99023-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-nitroquinolin-4-amine
• 英文别名: 4-benzylamino-3-nitroquinoline
• CAS: 99023-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: LOOLNLMGAXKIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-nitroquinolin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁴-benzylquinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于检测一氧化氮的基于喹啉的分子探针的合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是免疫、血管和神经系统的重要信号分子，被发现以不同浓度存在于血液和血浆等生物体液以及神经组织和内皮细胞中。可能需要各种有能力的探针来检测 NO 并了解其复杂的生物化学性质，并建立其在不同生物介质中的浓度与其生物效应的相关性。为了寻找新的探针作为 NO 传感器，四个喹啉衍生的邻合成了β-二胺，并通过包括单晶X射线衍射在内的各种光谱方法确认了它们的结构和纯度。研究了分子对 NO 的双峰传感（紫外-可见和荧光）潜力。由于相应的三唑的形成，所有的探针都显示了对 NO 存在的紫外可见和荧光信号。有趣的是，使用比色信号在纳摩尔范围内（56.1-95 nM）观察到四种配体的检测限。在制备的分子中，N 4 -(4-chlorobenzyl)quinoline-3,4-diamine 表现出优异的传感参数，即检测限 (LOD)、形成常数 (K f ) 和猝灭常数 (K sv）。分离的三唑进一步证实了所提出的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110226
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基喹啉 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-benzyl-3-nitroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于检测一氧化氮的基于喹啉的分子探针的合成

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是免疫、血管和神经系统的重要信号分子，被发现以不同浓度存在于血液和血浆等生物体液以及神经组织和内皮细胞中。可能需要各种有能力的探针来检测 NO 并了解其复杂的生物化学性质，并建立其在不同生物介质中的浓度与其生物效应的相关性。为了寻找新的探针作为 NO 传感器，四个喹啉衍生的邻合成了β-二胺，并通过包括单晶X射线衍射在内的各种光谱方法确认了它们的结构和纯度。研究了分子对 NO 的双峰传感（紫外-可见和荧光）潜力。由于相应的三唑的形成，所有的探针都显示了对 NO 存在的紫外可见和荧光信号。有趣的是，使用比色信号在纳摩尔范围内（56.1-95 nM）观察到四种配体的检测限。在制备的分子中，N 4 -(4-chlorobenzyl)quinoline-3,4-diamine 表现出优异的传感参数，即检测限 (LOD)、形成常数 (K f ) 和猝灭常数 (K sv）。分离的三唑进一步证实了所提出的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110226

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04689338A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines which are antivirals. Pharmacological methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺是抗病毒药物。还描述了使用这些化合物的药理学方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines That Induce Interferon Production
  作者：John F. Gerster、Kyle J. Lindstrom、Richard L. Miller、Mark A. Tomai、Woubalem Birmachu、Shannon N. Bomersine、Shiela J. Gibson、Linda M. Imbertson、Joel R. Jacobson、Roy T. Knafla、Peter V. Maye、Nickolas Nikolaides、Folakemi Y. Oneyemi、Gwen J. Parkhurst、Sharon E. Pecore、Michael J. Reiter、Lisa S. Scribner、Tracy L. Testerman、Natalie J. Thompson、Tammy L. Wagner、Charles E. Weeks、Jean-Denis Andre、Daniel Lagain、Yvon Bastard、Michel Lupu

  DOI：10.1021/jm049211v

  日期：2005.5.1

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.
• Structure−Activity Relationships in Human Toll-Like Receptor 7-Active Imidazoquinoline Analogues
  作者：Nikunj M. Shukla、Subbalakshmi S. Malladi、Cole A. Mutz、Rajalakshmi Balakrishna、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm100358c

  日期：2010.6.10

  Engagement of toll-like receptors serve to link innate immune responses with adaptive immunity and can be exploited as powerful vaccine adjuvants for eliciting both primary and anamnestic immune responses. TLR7 agonists are highly immunostimulatory without inducing dominant proinflammatory cytokine responses. A structure activity study was conducted on the TLR7-agonistic imidazoquinolines, starting with 1-(4-amino-2-((ethylamino)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol as a lead. Modifications of the secondary amine of the C2 ethylaminomethylene side chain are poorly tolerated. The 4-amino group must be retained for activity. Replacement of the imidazole ring of the scaffold with triazole or cyclic urea led to complete loss of activity. A systematic exploration of N-1-benzyl-C2-alkyl substituents showed a very distinct relationship between alkyl length and TLR7-agonistic potency with the optimal compound bearing a C2-n-butyl group. Transposition of the N-1 and C2 substituents led to the identification of an extremely active TLR7-agonistic compound with an EC50 value of 8.6 nM. The relative potencies in human TLR7-based primary reporter gene assays were paralleled by interferon-alpha induction activities in whole human blood models.
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines and 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：RIKER LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0145340B1

  公开（公告）日：1990-01-24