4-Benzyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5(4H)-dione | 220928-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Benzyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5(4H)-dione
• 英文别名: 7-benzyl-3,4,10,11-tetrathia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6)-diene-5,9-dione
• CAS: 220928-33-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₂S₄
• 分子量: 337.468
• InChiKey: JKLWINNITARTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5(4H)-dione 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3H-Bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis[1,2]dithiolo[3,4-b][4′,3′-e][1,4]thiazine-3,5-dione, a planar 1,4-thiazine

  摘要：

  N-Benzyldiisopropylamine 1 和 S2Cl2 生成 N-苄基双二硫代噻嗪 2，X 射线晶体学显示其具有典型的折叠三环结构；2 通过 H2SO4 去苄基，生成标题化合物 4，该化合物具有罕见的近平面 1,4-噻嗪环，在溶液中生成蓝色阴离子，并且在热作用下不会挤出硫。

  DOI：

  10.1039/a808192a
• 作为产物：
  描述：

  苄基二异丙基胺 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 三乙胺 、 氯代肟基乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-Benzyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-unsubstituted bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  母体双[1,2]二硫并[1,4]噻嗪-3,5-二酮8、-3,5-二硫酮11、不对称3-氧代-5-硫酮10和双[1,2]二硫代吡咯-3,5-二酮 9 通过酸催化裂解各种 N-苄基、乙基、乙氧基羰基乙基和丙酸衍生物来合成。这些N-烷基化合物以常规方式由合适的N-烷基二异丙胺和S 2 Cl 2 制备。噻嗪和吡咯二酮的N-苄基衍生物2和5分别得到浓的8(100％)和9(58％)。稀DCM溶液中的H 2 SO 4 以及二酮12和酮硫酮13的N-乙基噻嗪衍生物分别得到浓的8(89％)和10(75％)。 H2SO4，120°C。 3-(二异丙氨基)丙酸乙酯 16 与 S2Cl2 反应生成三种噻嗪 17 (30%)、18 (15%) 和 19 (13%)，17 和 19 转化为吡咯 20 (95%) 和 21 (90 %)分别通过在回流二甲苯中热挤出硫来实现。所有五种乙酯（17-21）均用酸水溶液分别水解为 22-26，产率 92-100%，而 N-丙酸 22-25 则用热浓溶液水解为 22-25。盐酸或热80-90%硫酸脱烷基化得到相应的母体产物8-11。还表明，水解和脱烷基化步骤17→22→8可以合并在一次操作中（75%）。

  DOI：

  10.1039/b005068g