<(tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilyl>phenyl ketone | 165271-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilyl>phenyl ketone
• 英文别名: [Tert-butyl-(2-methoxyethoxymethyl)-methylsilyl]-phenylmethanone
• CAS: 165271-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: WILSOSLCLLDWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilyl>phenyl ketone 在 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <(tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilyl>phenylmethanol 、 <(tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilyl>phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。第2部分。溶剂，有机金属试剂的作用以及底物的性质，用于外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的1,2-加成非对映选择性†

  摘要：

  通过改变反应参数，与酰基硅烷1a-d一起研究了溶剂，有机金属试剂的作用以及底物的性质，即1,2-加成与外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性。在这项研究中获得的结果有力地支持了先前提出的在几种反应条件下优选的“螯合物控制”的反应路径：在提供最少溶剂的情况下，与最佳螯合底物与路易斯酸酸性最大的有机金属试剂反应可获得最高的立体选择性。结果表明，使用最佳反应条件可以得到几乎完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760507
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <(tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilyl>phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。第2部分。溶剂，有机金属试剂的作用以及底物的性质，用于外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的1,2-加成非对映选择性†

  摘要：

  通过改变反应参数，与酰基硅烷1a-d一起研究了溶剂，有机金属试剂的作用以及底物的性质，即1,2-加成与外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性。在这项研究中获得的结果有力地支持了先前提出的在几种反应条件下优选的“螯合物控制”的反应路径：在提供最少溶剂的情况下，与最佳螯合底物与路易斯酸酸性最大的有机金属试剂反应可获得最高的立体选择性。结果表明，使用最佳反应条件可以得到几乎完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760507

文献信息

• Chiral Acylsilanes in Organic Synthesis. Part 2. The role of the solvent, the organometallic reagent, and the nature of the substrate for the diastereoselectivity of 1,2-additions to racemic alkoxymethyl-substituted acylsilanes
  作者：Alexander Chapeaurouge、Stefan Bienz

  DOI：10.1002/hlca.19930760507

  日期：1993.8.11

  The role of the solvent, the organometallic reagent, and the nature of the substrate for the diastereoselectivity of 1,2-additions to racemic alkoxymethyl-substituted acylsilanes was investigated with the acylsilanes 1a–d by variation of the reaction parameters. The results obtained in this study support strongly the previously proposed preferred ‘chelate-controlled’ reaction path followed under several

  通过改变反应参数，与酰基硅烷1a-d一起研究了溶剂，有机金属试剂的作用以及底物的性质，即1,2-加成与外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性。在这项研究中获得的结果有力地支持了先前提出的在几种反应条件下优选的“螯合物控制”的反应路径：在提供最少溶剂的情况下，与最佳螯合底物与路易斯酸酸性最大的有机金属试剂反应可获得最高的立体选择性。结果表明，使用最佳反应条件可以得到几乎完全的立体选择性。