2-(1-benzyloxymethyl-2-methyl-5-nitro-1H-indol-4-yl)-4-oxo-4-phenylbutyronitrile | 1417791-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1-benzyloxymethyl-2-methyl-5-nitro-1H-indol-4-yl)-4-oxo-4-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 2-[2-Methyl-5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indol-4-yl]-4-oxo-4-phenylbutanenitrile；2-[2-methyl-5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indol-4-yl]-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 1417791-64-0
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 453.497
• InChiKey: FBHTVTORAASUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyloxymethyl-2-methyl-5-nitro-1H-indol-4-yl)-4-oxo-4-phenylbutyronitrile 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以33%的产率得到3-(benzyloxymethyl)-2-methyl-7-phenylpyrrolo[3,2-h]quinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Simple Synthesis of Quinoline-4-carbonitriles

  摘要：

  Alkylation of 2-nitrobenzyl cyanides with alpha-halomethyl ketones furnishes ketonitriles which upon reduction with tin(II) chloride form quinoline-4-carbonitriles in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317380
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indole 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-benzyloxymethyl-2-methyl-5-nitro-1H-indol-4-yl)-4-oxo-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  New Simple Synthesis of Quinoline-4-carbonitriles

  摘要：

  Alkylation of 2-nitrobenzyl cyanides with alpha-halomethyl ketones furnishes ketonitriles which upon reduction with tin(II) chloride form quinoline-4-carbonitriles in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317380

文献信息

• Simple synthesis of pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole-1-carbonitriles
  作者：Adam Trawczyński、Robert Bujok、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.3762/bjoc.9.107

  日期：——

  Alkylation of 5-nitroindol-4-ylacetonitriles with ethyl chloroacetate, alpha-halomethyl ketones, and chloroacetonitrile followed by a treatment of the products with chlorotrimethylsilane in the presence of DBU gives 1-cyanopyrrolo[3,2-e]indoles substituted in position 2 with electron-withdrawing groups.

  5-硝基吲哚-4-基乙腈与氯乙酸乙酯、α-卤代甲基酮和氯乙腈烷基化，然后在 DBU 存在下用氯三甲基硅烷处理产物，得到 2 位取代的 1-氰基吡咯并 [3,2-e] 吲哚带有吸电子基团。