4'-Methyl-chalkon-oxim | 67580-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Methyl-chalkon-oxim
• 英文别名: 4'-methyl-chalcone oxime；N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 67580-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ALYDHNDLMMVBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methyl-chalkon-oxim 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化C–O键的形成，用于由烯酮肟合成3,5-二取代的异恶唑†

  摘要：

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。

  DOI：

  10.1039/c7ra11436b
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-Methyl-chalkon-oxim
  参考文献：
  名称：

  铜催化α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉环化合成具有苯并[7,8]中氮茚核和苯并[7,8]中氮茚基[1,2-c]喹啉的稳定N-H亚胺N-叶立德

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01386

文献信息

• Stobbe; Bremer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 15
  作者：Stobbe、Bremer

  DOI：——

  日期：——
• TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles
  作者：Ablimit Abdukader、Yadong Sun、Zengpeng Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.008

  日期：2018.2

  A TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles was developed, providing 3,5-diarylisoxazoles in good yields. Functional groups such as methoxy, ethyoxyl, chloro, bromo, fluoro and nitro were well tolerated in this reaction. Notably, the reaction ran under metal-free in water.