(4-Fluoro-phenyl)-acetic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 473225-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Fluoro-phenyl)-acetic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: Phenacyl 2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 473225-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: HWMPILCRLNBICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluoro-phenyl)-acetic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有高体外抗菌活性的无毒康普他呋喃酮类似物

  摘要：

  制备了与康布雷他汀A-4和抗真菌5-（酰氧基甲基）-3-（卤代苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮有关的32个3,4-二苯基呋喃酮的文库。评估了对一组癌细胞和正常细胞系的细胞毒性作用以及抗感染活性，并通过对caspase 3和7活化测试的数据对数据进行了补充，例如在某些卤代类似物中观察到了高细胞毒性。3-（3,4-二氯苯基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮，IC 50为0.12-0.23μM，但该化合物对非恶性对照细胞也具有高毒性。更重要的是，显着的抗菌活性表明G +在3,4-二芳基呋喃酮类化合物中首次发现了选择性。呋喃酮C5的羟甲基化作用消除了细胞毒性作用（最高40μM），同时在某些衍生物中对葡萄球菌菌株保持了显着的活性。最有前途的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的3-（4-溴苯基）-5,5-双（羟甲基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮的MIC 95为24小时和48小时后分别为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.078
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 4-氟苯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Fluoro-phenyl)-acetic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型rofecoxib类似物作为潜在的环氧合酶（COX-2）抑制剂：用磺酰叠氮生物甾体替代甲基磺酰药效团

  摘要：

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400518

文献信息

• Design and synthesis of novel rofecoxib analogs as potential cyclooxygenase (COX-2) inhibitors: Replacement of the methylsulfonyl pharmacophore by a sulfonylazide bioisostere
  作者：Md. Jashim Uddin、P. N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570400518

  日期：2003.9

  phenyl ring, and 4-(1-oxido-4-pyridyl)-3-phenyl-2(5H)furanone (12) were designed and synthesized for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. In vitro COX-1/COX-2 enzyme inhibition studies showed that 3-phenyl-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone (7d) inhibited COX-1 selectively (COX-1 IC50 = 0.6659 μM; COX-2 IC50 > 100 μM) and 3-(4-fluorophenyl)-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5
• Synthesis of 3,4-Diarylsubstituted Maleic Anhydride/Maleimide via Unusual Oxidative Cyclization of Phenacyl Ester/Amide
  作者：Vijaya Raghavan Pattabiraman、Srinivas Padakanti、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-31901

  日期：——

  A simple and general method has been developed for the synthesis of 3,4-diarylsubstituted maleic anhydride and maleimide through tandem cyclization and oxidation reaction of phenacyl ester or amide. A wide variety of phenacyl esters or amides was treated with DBU under oxygen atmosphere to give the expected compounds in good to excellent yield. Mechanism of the reaction and application of the methodology

  开发了一种简单通用的方法，通过苯甲酰酯或酰胺的串联环化和氧化反应合成3,4-二芳基取代的马来酸酐和马来酰亚胺。多种苯甲酰酯或酰胺在氧气气氛下用 DBU 处理，得到预期的化合物，收率良好至极好。讨论了反应机理和方法学的应用。
• Design of Fluorine-Containing 3,4-Diarylfuran-2(5<i>H</i>)-ones as Selective COX-1 Inhibitors
  作者：Md. Jashim Uddin、Anna V. Elleman、Kebreab Ghebreselasie、Cristina K. Daniel、Brenda C. Crews、Kellie D. Nance、Tamanna Huda、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ml500344j

  日期：2014.11.13

  We report the design and synthesis of fluorine-containing cyclooxygenase-1 (COX-1)-selective inhibitors to serve as prototypes for the development of a COX-1-targeted imaging agent. Deletion of the SO2CH3 group of rofecoxib switches the compound from a COX-2- to a COX-1-selective inhibitor, providing a 3,4-diarylfuran-2(5H)-one scaffold for structureactivity relationship studies of COX-1 inhibition. A wide range of fluorine-containing 3,4-diarylfuran-2(5H)-ones were designed, synthesized, and tested for their ability to selectively inhibit COX-1 in purified protein and human cancer cell assays. Compounds containing a fluoro-substituent on the C-3 phenyl ring and a methoxy-substituent on the C-4 phenyl ring of the 3,4-diarylfuran-2(5H)-one scaffold were the best COX-1-selective agents of those evaluated, exhibiting IC(50)s in the submicromolar range. These compounds provide the foundation for development of an agent to facilitate radiologic imaging of ovarian cancer expressing elevated levels of COX-1.
• Nontoxic combretafuranone analogues with high in vitro antibacterial activity
  作者：P. Horký、M. Voráčová、K. Konečná、D. Sedlák、P. Bartůněk、J. Vacek、J. Kuneš、M. Pour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.078

  日期：2018.1

  Hydroxymethylation of furanone C5 knocked out cytotoxic effects (up to 40 μM) while maintaining significant activity against Staphylococcus strains in some derivatives. MIC95 of the most promising compound, 3-(4-bromophenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one against S. aureus strain ATCC 6538 was 0.98 μM (0.38 μg/mL) and 3.9 μM (1.52 μg/mL) after 24 and 48 h, respectively

  制备了与康布雷他汀A-4和抗真菌5-（酰氧基甲基）-3-（卤代苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮有关的32个3,4-二苯基呋喃酮的文库。评估了对一组癌细胞和正常细胞系的细胞毒性作用以及抗感染活性，并通过对caspase 3和7活化测试的数据对数据进行了补充，例如在某些卤代类似物中观察到了高细胞毒性。3-（3,4-二氯苯基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮，IC 50为0.12-0.23μM，但该化合物对非恶性对照细胞也具有高毒性。更重要的是，显着的抗菌活性表明G +在3,4-二芳基呋喃酮类化合物中首次发现了选择性。呋喃酮C5的羟甲基化作用消除了细胞毒性作用（最高40μM），同时在某些衍生物中对葡萄球菌菌株保持了显着的活性。最有前途的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的3-（4-溴苯基）-5,5-双（羟甲基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮的MIC 95为24小时和48小时后分别为0