草酸二异丁酯 | 13784-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草酸二异丁酯
• 英文名称: di-sec-butyl oxalate
• 英文别名: Di-s-butyloxalat；Oxalsaeure-di-sek-butylester；Di-iso-butyloxalat；Di-sec-Butyloxalat；dibutan-2-yl oxalate
• CAS: 13784-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MTLJANFMXKYOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-222.5 °C(Press: 774.4 Torr)
• 密度：
  0.9643 g/cm3(Temp: 16 °C)
• LogP：
  2.431 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917119000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二异丁酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的新型喹唑啉硫醚衍生物的合成，晶体结构和农业抗菌性评价

  摘要：

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04733
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 仲丁醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 草酸二异丁酯
  参考文献：
  名称：

  EPR-抗硫化碳素-I：草酸脲基-Radikalanionen（二烷氧基半二酮）

  摘要：

  通过内部电解，将草酸二烷基酯和草酸二苯酯还原为相应的自由基阴离子3a-3p（“二烷氧基亚氨基阴离子”）。关于自旋密度分布和构象，解释了该物种的EPR光谱，即由α质子产生的HFS耦合常数。结果表明，取决于β的大小，伯烷基在α-CH键的方向与π电子系统的z轴之间的时间平均二面角θ为42-47°。 -取代基，而次要基团的CH键从π轨道轴上旋转约60°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98236-5

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOLS VIA TRANSFER HYDROGENATION OF ALPHA-FUNCTIONAL ESTERS WITH ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GLYCOLS AU MOYEN D'UNE HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT D'ESTERS ALPHA-FONCTIONNELS AVEC DES ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027948A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  一种通过使用醇作为还原剂而不是传统的氢气，在较温和的温度和压力条件下，通过氢化1,2-二氧化有机化合物形成邻二醇的转移加氢过程。操作的较温和条件提供了诸如工业规模生产的较低运营和资本成本以及由于避免将反应混合物和产物暴露在高温下而节省产品纯化成本的好处。
• Cu/<i>N</i>-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol <i>via</i> highly selective intermolecular alcohol oxidation
  作者：Yusuke Morino、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1gc04001d

  日期：——

  effects of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals on inhibiting oxidation catalysts. Herein, using a CuCl/tetramethylethylenediamine/1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl catalyst, we describe a highly efficient aerobic oxidative esterification reaction of ethylene glycol to various oxalic acid diesters via selective oxidation of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals even in the presence

  理想的绿色酯化反应之一是需氧氧化酯化反应，该反应仅使用化学计量的不同醇，通过分子间选择性醇氧化，然后通过将其他醇和半缩醛氧化加入酯形成半缩醛。然而，迄今为止尚未报道通过氧化酯化合成草酸二酯，这可能是由于分子间醇氧化的选择性控制困难以及乙二醇衍生的醇/半缩醛对抑制氧化催化剂的螯合作用。在此，使用 CuCl/四甲基乙二胺/1,5-二甲基-9-氮杂金刚烷N-oxyl 催化剂，我们描述了即使在其他脂肪族伯醇存在下，通过乙二醇衍生的醇/半缩醛的选择性氧化，乙二醇对各种草酸二酯的高效好氧氧化酯化反应。值得注意的是，使用乙二醇和伯/仲醇的理想化学计量比，绿色反应效果很好。彻底的实验研究和理论计算表明，高选择性的氧化酯化是通过乙二醇衍生的醇/半缩醛与 Cu( II ) 物种的优先双齿配位实现的，然后是有效的双电子/单质子转移。
• Hypoiodite reaction: the decomposition of oxalic acid half-esters
  作者：K. Bartel、A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/j39710003766

  日期：——

  Alkyl half-esters of oxalic acid photolysed with mercury(II) oxide–iodine reagent gave mainly dialkyl oxalates. 1-Apocamphyl hydrogen oxalate gave, in addition to the diester, 1-apocamphyl iodide. 9-Triptycyl hydrogen oxalate gave 9-triptycyl iodoformate, which was thermally decomposed to 9-iodotriptycene and with silver tetrafluoroborate gave 9-triptycyl fluoroformate. We suggest that diester formation

  草酸的烷基半酯与氧化汞（II）-碘试剂光解后，生成的主要是草酸二烷基酯。除二酯外，1-阿朴茶酸草酸氢盐还产生了1-阿朴茶酸碘化物。9-三苯甲基草酸氢酯产生9-三苯甲基碘甲酸酯，将其热分解成9-碘三苯并噻吩，并与四氟硼酸银一起产生9-三苯甲基氟甲酸酯。我们建议通过中间烷氧基羰基基团的偶联发生二酯形成。
• Resin composition curable at low temperature
  申请人：NIPPON PAINT CO., LTD.

  公开号：EP0387831A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Disclosed is a resin composition curable at low temperature comprising, (A) epoxy resins having an epoxy equivalence of 100 to 4,000; (B) α-ketoester compounds expressed by the following formula; R-(X---O-R₁) [wherein R is an organic group having a molecular weight of 1 to 100,000, X is a carbon, oxygen- or sulfur atom and -NR₂, R₁ and R₂ are independently an alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, aryl-, alalkyl-, alkaryl-, cychloalkyl- and heterocyclic group, and n is an integer of 1 or more.] and (C)polyamine compound or polyamide compound having a primary and/or secondary amino group; a solid weight ratio of the components (A) and (B) meeting the following relation; (A)/(B)=99/1 to 5/95 and an epoxy equivalent of the component (A), and α-ketoester equivalent of the component (B) and an active hydrogen equivalent of the component (C) meeting the following relation; (A)+(B)/(C)= 100/10 to 100/200.

  公开了一种可在低温下固化的树脂组合物，其中包括 (A) 环氧当量为 100 至 4000 的环氧树脂； (B) 下式表示的α-酮酯化合物； R-(X---O-R₁) [其中 R 是分子量为 1 至 100,000 的有机基团，X 是碳原子、氧原子或硫原子，-NR₂、R₁ 和 R₂ 独立地是烷基、烯基、炔基、芳基、烷基、芳烷基、烷芳基、环烷基和杂环基团，n 是 1 或 1 以上的整数。 (C) 具有伯氨基和/或仲氨基的多胺化合物或聚酰胺化合物； 成分(A)和(B)的固体重量比符合以下关系； (A)/(B)=99/1 至 5/95 组分(A)的环氧当量、组分(B)的α-酮酯当量和组分(C)的活性氢当量符合以下关系； (A)+(B)/(C)= 100/10 至 100/200。
• Synthesis of glycols via transfer hydrogenation of alpha-functional esters with alcohols
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10266467B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  利用醇类作为还原剂而不是传统的 H2 气体，通过氢化 1,2-二氧 化有机化合物形成沧烷二醇的转移氢化工艺。与使用 H2 进行酯加氢的典型方法相比，转移加氢是在较温和的温度和压力条件下进行的。较温和的操作条件带来了诸多好处，例如降低了工业规模生产的操作和资本成本，以及由于避免了反应混合物和产品暴露于高温而产生的副产品，从而节省了产品提纯费用。